O-Acetylserin

Strukturformel
	Struktur von O-Acetylserin
Allgemeines
Name	O-Acetylserin
Andere Namen	O-Acetyl-L-serin; (2S)-3-Acetyloxy-2-aminopropansäure;
Summenformel	C5H9NO4
Kurzbeschreibung	weißes kristallines Pulver<ref name="mpbio">O-Acetyl-L-serine (mpbio)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
PubChem	99478
ChemSpider	89874
DrugBank	DB01837
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	147,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	löslich in Methanol<ref name="mpbio" />
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Die chemische Verbindung O-Acetylserin (OAS) ist eine natürlich vorkommende, nicht proteinogene Aminosäure. Sie spielt in Bakterien und Pflanzen als Ausgangssubstanz für die Synthese von Cystein sowie als Sensor für die Verfügbarkeit reduzierten Schwefels eine Rolle.

Biochemie

Die Synthese von O-Acetylserin wird von Serinacetyltransferasen katalysiert, wobei L-Serin mit Acetyl-Coenzym A als Cofaktor an der Hydroxygruppe acetyliert wird. Durch O-Acetylserin(thiol)lyasen werden O-Acetylserin und Schwefelwasserstoff unter Abspaltung von Acetat zu Cystein umgesetzt.<ref name="Feldman-Salit"></ref>

Signalcharakter

Bei Schwefelmangel akkumuliert das nicht weiter zu Cystein umgesetzte O-Acetylserin und kann in Pflanzen dann als Signalsubstanz für ebendiesen Schwefelmangel dienen. In der Folge wird die Expression von Genen der Schwefelassimilation gesteigert. Insbesondere reguliert O-Acetylserin auch seine eigene Bildung, da es zur Dissoziation des aus Serinacetyltransferase und O-Acetylserin(thiol)lyase gebildeten Cystein-Synthase-Komplex führt. Da Serinacetyltransferasen nur in diesem Komplex aktiv sind, wird hierdurch die Synthese von O-Acetylserin gebremst.<ref></ref>

Einzelnachweise

Weblinks

Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Human Metabolome Database (HMDB)Vorlage:Abrufdatum