Naled

Strukturformel
Strukturformel von Naled
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Naled
Andere Namen	Dibrom Flibol (RS)-O-(1,2-Dibrom-2,2-dichlorethyl)-O,O-dimethylphosphat
Summenformel	C4H7Br2Cl2O4P
Kurzbeschreibung	farbloser bis weißer Feststoff mit schwachem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 206-098-3 ECHA-InfoCard 100.005.545 PubChem 4420 ChemSpider 4267 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	380,78 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,96 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	26,5–27,5 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	110 °C bei 0,66 mbar<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	2·10−4 mmHg (20 °C)<ref>Eintrag zu Naled in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" /> wenig löslich in aliphatischen und gut löslich in aromatischen Lösungsmitteln<ref>WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS): Naled (Memento vom 2. Juli 2014 im Internet Archive)</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.005.545">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​312​‐​315​‐​319​‐​400 P: 273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+312​‐​305+351+338​‐​264<ref name="GESTIS" />
MAK	DFG: 1 mg·m−3<ref name="GESTIS" /> Schweiz: 0,1 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 300-76-5 bzw. Naled)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	92 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Naled ist ein 1:1-Gemisch von zwei stereoisomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der organischen Phosphorsäureester. Es wird als Insektizid eingesetzt.

Eigenschaften

Naled ist ein farbloser bis weißer Feststoff mit schwachem Geruch, der schon bei geringer Temperaturerhöhung schmilzt und meist als gering dosiertes Spray oder als hochdosierte Lösung in den Handel gebracht wird.

Verwendung

Naled ist ein Insektizid aus der Gruppe der Phosphorsäureester, das 1959 zum ersten Mal für diesen Zweck unter dem Handelsnamen Dibrom registriert wurde. In den USA werden etwa eine Million Pfund pro Jahr eingesetzt.<ref>Caroline Cox: Insecticide Factsheet – Naled (Dibrom). In: Journal of Pesticide Reform. Fall 2002: 22(3), 16–21. (PDF; 93 kB) (Memento vom 2. Juli 2010 im Internet Archive) .</ref> Eingesetzt wird das Racemat.<ref>Datenblatt Naled bei alanwood.net.</ref> Seine toxische Wirkung beruht auf der Hemmung der Cholinesteraseaktivität. Durch seine kurze Halbwertszeit von weniger als einem Tag gilt es als gut abbaubar. In Gegenwart von Wasser oder Sonnenlicht zersetzt es sich schnell zu Dichlorvos.<ref>Datenblatt Naled in Extoxnet.</ref>

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref>Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Weblinks

• Naled – Begründung zu Naled in TRGS 900 (Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin) (PDF; 280 kB).
• US EPA: Naled for Mosquito Control.
• Frequently Asked Questions about Naled (PDF; 28 kB).

Einzelnachweise

<references />