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Quinisocain

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Strukturformel
Strukturformel von Quinisocain
Allgemeines
Freiname Quinisocain
Andere Namen
  • 3-Butyl-1-(2-dimethylamino-ethoxy)isochinolin (IUPAC)
  • Quinisocainum (Latein)
  • Dimethisoquin (USAN)
  • Chinisocain
Summenformel
  • C17H24N2O (Quinisocain)
  • C17H24N2O·HCl (Quinisocain·Monohydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 201-700-0
ECHA-InfoCard 100.001.546
PubChem 6857
ChemSpider 6596
DrugBank DB13683
Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code

D04AB05

Wirkstoffklasse

Lokalanästhetika

Eigenschaften
Molare Masse 272,39 g·mol−1(Quinisocain)
Schmelzpunkt
  • 146 °C (Quinisocain)<ref name="ChemIDplus" />
  • 144–148 °C (Quinisocain·Monohydrochlorid) <ref name="RÖMPP Online" />
Siedepunkt

155–157 °C (4 hPa)<ref name="RÖMPP Online">Eintrag zu Quinisocain. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Brechungsindex

1,5486 (20 °C)<ref name="CRC90_3_186">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-186.</ref>

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="ECHA">Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vorlage:Linktext-Check im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Datei:GHS-pictogram-exclam.svg

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: ?
Toxikologische Daten

8 mg·kg−1 (LD50Mausi.v.)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Quinisocain (INN), auch Dimethisoquin (USAN), ist ein Lokalanästhetikum, das in der Dermatologie zur topischen Anwendung bei Brennen und Juckreiz (Pruritus) bei ano-rektalem Symptomenkomplex eingesetzt wird. Quinisocain wurde 1952 von Smith, Kline & French patentiert.<ref name="RÖMPP Online" />

Herstellung

Das Molekül hat einen Isochinolin-Kern. Ausgangspunkt der mehrstufigen chemischen Synthese ist α-n-Butylphenethylamin.<ref>Ashutosh Kar: Medicinal Chemistry. Anshan Ltd, 2006, ISBN 1-904798-76-4 (Volltext in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref>

Wirkung

Forschungen zum Wirkmechanismus dieses Moleküls deuten darauf hin, dass es lipophil mit einem Membranprotein von Nervenzellen interagiert. Der Mechanismus beruht auf einer Hemmung des nikotinischen Acetylcholinrezeptors.<ref name="pmid11714893">Vorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/Name: Local anesthetics noncompetitively inhibit function of four distinct nicotinic acetylcholine receptor subtypes. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 299. Jahrgang, Nr. 3, Vorlage:Cite book/Date, S. 1038–1048, PMID 11714893 (Vorlage:Cite book/URL [abgerufen am -05-]).Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Handelsnamen

Einzelnachweise

<references />

Vorlage:Hinweisbaustein