Benzyliodid

Strukturformel
	Struktur von Benzyliodid
Allgemeines
Name	Benzyliodid
Andere Namen	Phenylmethyliodid; (Iodmethyl)benzol; α-Iodtoluol; (Iodmethyl)benzen (IUPAC);
Summenformel	C7H7I
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbe Nadeln<ref name="CRC_HANDBOOK"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	210-623-1
ECHA-InfoCard	100.009.659
PubChem	12098
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	218,035 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,7335 g·cm−3 (25 °C)<ref name="CRC_HANDBOOK">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-306.</ref>
Schmelzpunkt	24,5 °C<ref name="CRC_HANDBOOK"/>
Siedepunkt	93 °C (10 Torr)<ref name="CRC_HANDBOOK"/>
Löslichkeit	sehr gut löslich in Benzol, Ether und Ethanol<ref name="CRC_HANDBOOK"/>
Brechungsindex	1,6334 (25 °C)<ref name="CRC_HANDBOOK"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="ECHA">Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vorlage:Linktext-Check im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: ?
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Benzyliodid ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Alkylhalogenide und hat die Summenformel C₇H₇I. Es ist ein Konstitutionsisomer zu den Iodtoluolen.

Herstellung

Benzyliodid kann durch Finkelstein-Reaktion aus Benzylchlorid und Natriumiodid in Aceton hergestellt werden.<ref>T. M. Brown, C. J. Cooksey, A. T. Dronsfield, A. S. Wilkinson: Cobaloximes as Environmentally Advantageous Alternatives to Organotin Hydrides in Iodine Atom Abstraction Routes to Benzyl Radicals. In: Applied Organometallic Chemistry. Band 10, Nr. 6, August 1996, S. 415–420, doi:10.1002/(SICI)1099-0739(199608)10:6<415::AID-AOC493>3.0.CO;2-7. </ref>

Herstellung von Benzyliodid durch Finkelstein-Reaktion

Eigenschaften

Benzyliodid bildet farblose bis gelbe Nadeln, die bei 24,5 °C schmelzen.<ref name="CRC_HANDBOOK"/> Als Flüssigkeit besitzt es den hohen Brechungsindex von 1,6334.<ref name="CRC_HANDBOOK"/> Benzyliodid ist ein starker Augenreizstoff, bereits 0,002 mg pro Liter Luft rufen Tränenfluss hervor.<ref>Fieser und Fieser: Organische Chemie, 2. Auflage, Verlag Chemie, Weinheim 1982, ISBN 3-527-25075-1.</ref>

Einzelnachweise