Prodigiosin

Strukturformel
Struktur von Prodiginosin
Allgemeines
Name	Prodigiosin
Andere Namen	4-Methoxy-5-[(Z)-(5-methyl-4-pentyl-2H-pyrrol-2-yliden)methyl]-1H,1′H-2,2′-bipyrrol
Summenformel	C20H25N3O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Hydrochlorid) ECHA-InfoCard PubChem 135455579 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	323,43 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Hydrochlorid keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Prodigiosin ist ein Stoffwechselprodukt (Sekundärmetabolit) bestimmter Bakterien, das eine charakteristische rote Farbe aufweist. Der Name dieser seit dem frühen 20. Jahrhundert bekannten Substanz leitet sich vom lateinisch-englischen „prodigious“ (wunderbar) ab.

Vorkommen

Prodigiosin wurde zuerst in dem Enterobakterium Serratia marcescens nachgewiesen. Weiterhin sind Prodigiosin sowie auch strukturell ähnliche Stoffe (Derivate) in den marinen Bakterien Alteromonas rubra und Vibrio gazogenes und wenigen weiteren Bakterienarten nachgewiesen worden. In diesen Bakterien kann das Molekül einen passiven Transmembrantransport von Chloridionen übernehmen.<ref name="sf">Maurice Moss: Bacterial pigments. (PDF; 164 kB) In: Microbiologist. The Society for Applied Microbiology, 2002, abgerufen am 13. Oktober 2010 (). </ref><ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Biosynthese

Chemisch gehört Prodigiosin zu den Tripyrrolen. Grundbausteine der Biosynthese sind Aminosäuren und Acetat, das heißt gegenüber der Biosynthese von Porphyrin wird Succinyl-CoA durch Acetyl-CoA ersetzt.<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> Allerdings ist die Biosynthese dieses Moleküls auch nach jahrzehntelanger Forschung noch nicht vollständig verstanden.<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Die Biosynthese erfolgt nicht unter allen Wachstumsbedingungen des Bakteriums. An der Regulation der Synthese ist cAMP beteiligt.<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> Bei fallendem pH-Wert des Wachstumsmediums kippt die Farbe von rot nach grün um.<ref name="sf" />

Wirkungen

Auffälligste Eigenschaft des Prodigiosins ist die rote Farbe. Daher wurde ein Einsatz des biologisch erzeugten Pigments zur Färbung von Fasern vorgeschlagen.<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref><ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Die Substanz hat Wirkungen gegen Mikroorganismen und gegen Tumorzellen sowie als Immunsuppressivum gezeigt und daher lebhaftes Forschungsinteresse geweckt.<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref><ref name="at">Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Die Kolonien von prodigiosinbildenden Bakterien ähneln im Aussehen Blutstropfen und können beispielsweise auf verdorbenem Brot auftreten. Im Glauben an Blutwunder bzw. Hostienwunder richteten Katholiken im Mittelalter das Fronleichnamsfest ein.<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Strukturell verwandte Stoffe

Das mit Prodigiosin strukturverwandte Obatoclax hemmt das Protein Bcl-2 und wird für die Behandlung von Krebserkrankungen entwickelt.<ref name="at" /><ref>geminx.com: GX15-070 (Obatoclax) (Memento vom 26. Februar 2009 im Internet Archive), zugegriffen am 13. Oktober 2010.</ref>

Literatur

• Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2

Einzelnachweise

<references />