Tetrabrombrenzcatechin

Strukturformel
	Strukturformel von Tetrabrombrenzcatechin
Allgemeines
Name	Tetrabrombrenzcatechin
Andere Namen	Tetrabrombenzol-1,2-diol; 3,4,5,6-Tetrabrom-1,2-dihydroxybenzol;
Summenformel	C6H2Br4O2
Kurzbeschreibung	weißliches Pulver<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-678-9
ECHA-InfoCard	100.006.981
PubChem	61127
ChemSpider	55075
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Eigenschaften
Molare Masse	425,69 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	189–193 °C<ref name="DOC">Dictionary of organic compounds, S. 932 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tetrabrombrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die sowohl zur Stoffgruppe der Phenole als auch zur Stoffgruppe der Halogenaromaten gehört.

Darstellung

Tetrabrombrenzcatechin entsteht bei der Bromierung von Brenzcatechin<ref>Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 653.</ref> mit Kaliumbromid und Brom<ref>Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331.</ref>.

Bromierung von Brenzcatechin

Tetrabrombrenzcatechin entsteht auch beim Kochen von Protocatechusäure mit Brom.<ref name="Roscoe">H. E. Roscoe, C. Schorlemmer: "A treatise on chemistry", 1891, S. 154; Volltext.</ref>

Eigenschaften

Tetrabrombrenzcatechin kristallisiert in farblosen Prismen.<ref name="Roscoe"/> Mit Salpetersäure wird Tetrabrombrenzcatechin zum Tetrabrom-o-benzochinon oxidiert, das bei 150–151 °C schmilzt und in roten Prismen kristallisiert, die in Ethanol, Ether und Benzol löslich sind.<ref name="Roscoe"/><ref name="Zincke">Th. Zincke: "Ueber Derivate des Ortho-Benzochinons", in: Ber. d. Dt. Chem. Ges., 1887, 20, S. 1776–1780; doi:10.1002/cber.188702001399.</ref>

Oxidation von Tetrabrombrenzcatechin

Analytischer Nachweis

Eine alkoholische Lösung von Tetrabrombrenzcatechin wird durch Zugabe von Eisen(III)-chlorid dunkelblau gefärbt.<ref name="Roscoe"/>

Einzelnachweise