Pyrithion

Strukturformel
	Datei:Pyrithion.png
Allgemeines
Name	Pyrithion
Andere Namen	Pyridin-2-thiol-1-oxid; Omadin; PTO;
Summenformel	C5H5NOS
Kurzbeschreibung	beigefarbener Feststoff mit üblem Geruch<ref name="Thermofisher">Vorlage:Thermofisher</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	1570
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Eigenschaften
Molare Masse	127,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Siedepunkt	69–72 °C<ref name="roempp">Eintrag zu Pyrithion. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (2,5 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="roempp" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahr	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 301‐315‐319‐335
	P: 261‐301+310‐305+351+338<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pyrithion ist eine organische Verbindung. Sie besteht aus einem Pyridinring, welcher am Stickstoffatom oxidiert ist (Pyridin-N-oxid) und in 2-Position eine Thiocarbonylfunktion trägt. Es ist ein Fungizid und Bakterizid.<ref name="roempp" />

Darstellung

Zur Herstellung der Verbindung wird zunächst 2-Chlorpyridin-N-oxid mit Natriumhydrogensulfid zur Reaktion gebracht, woraus das Natriumsalz des Pyrithions entsteht. Pyrithion kann hieraus durch Neutralisation mit Säuren freigesetzt werden.<ref name="roempp" />

Synthese von Pyrithion

Eigenschaften

Pyrithion ist ein übel riechender Feststoff,<ref name="Thermofisher" /> der bei 69–72 °C schmilzt.<ref name="roempp" /> Er besitzt nur eine geringe Wasserlöslichkeit von 2,5 g·l⁻¹ bei 20 °C.<ref name="roempp" />

Es liegt ein Gleichgewicht zwischen den tautomeren Enthiol- und Thionformen vor (Thiolactam-Thiolactim-Tautomerie).<ref name="roempp" /> Die Thiolform heißt 2-Mercaptopyridin-N-oxid.

Tautomeres Gleichgewicht von Pyrithion

Verwendung

Datei:Zink-Pyrithion.svg

Struktur von Zink-Pyrithion

Pyrithion kann zur Herstellung von Zink-Pyrithion verwendet werden, welches zur Anwendung gegen Hautschuppen<ref>C. J. Chandler, I. H. Segel: Mechanism of the antimicrobial action of pyrithione: effects on membrane transport, ATP levels, and protein synthesis. In: Antimicrob. Agents Chemother. 14, 1978, S. 60–68; PMC 352405 (freier Volltext).</ref> und in pilzhemmenden Anstrichen verwendet wird. Natrium-Pyrithion, das als Antimykotikum verwendet wird, kann durch Reaktion mit Natriumsalzen hergestellt werden.<ref name="roempp" /> Die Herstellung des Bakterizids und Fungizids Dipyrithion gelingt durch oxidative Dimerisierung.<ref name="roempp" />

Ebenfalls kann Pyrithion zur Herstellung von Copolymeren der Cellulose verwendet werden. Diese Polymerisation verläuft radikalisch.<ref name="roempp" />

In der Chemie wird Pyrithion zur Herstellung von Barton-Estern, die zur Barton-Decarboxylierung benötigt werden, eingesetzt. Derivatisiert mit 4-Chlor-7-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazol (NDB-Cl) dient Pyrithion in der chemischen Analytik zur UV-Fluoreszenz-Detektion in HPLC-Messungen.

Datei:NBD-Cl Reaktion.svg

Derivatisierung von Pyrithion mit 4-Chlor-7-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazol

Einzelnachweise