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Sulfamerazin

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Strukturformel
Struktur von Sulfamerazin
Allgemeines
Freiname Sulfamerazin
Andere Namen
  • 4-Amino-N-(4-methylpyrimidin-2-yl)benzensulfonamid (IUPAC)
  • 2-Sulfa-4-methylpyrimidin
Summenformel C11H12N4O2S
Kurzbeschreibung

gelb-weißes oder rosa-weißes, kristallines Pulver oder Kristalle<ref>Europäisches Arzneibuch 6.8.</ref>

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN
EG-Nummer 204-866-2
ECHA-InfoCard 100.004.425
PubChem 5325
ChemSpider 5134
DrugBank DB01581
Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Sulfonamide

Eigenschaften
Molare Masse 264,30 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

235 °C (Zersetzung)<ref name=EuropäischesArzneibuch>Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 4033–4034, ISBN 978-3-7692-3962-1.</ref>

pKS-Wert

7,1 (25 °C)<ref name="HagersEnzyklop">DrugBase: Hagers Enzyklopädie.</ref>

Löslichkeit
  • schlecht in Wasser (350 mg·l−1 bei 37 °C und pH 5,5; 1,7 g·l−1 bei pH 7,5)<ref name="MerckIndexElf"/>
  • wenig in Aceton, schlecht in Ethanol, sehr schlecht in Diethylether und Chloroform<ref name="MerckIndexElf">The Merck Index 11 (Dezember 1989). Merck Publications, ISBN 0-911910-28-X.</ref>
  • schnell löslich in verd. Mineralsäuren und Natrium-, Kalium-, Ammoniumhydroxidlösungen<ref name="MerckIndexElf"/>
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Datei:GHS-pictogram-exclam.svg

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sulfamerazin (Handelsnamen u. a. Trimetox vet. – Hersteller Veyx)<ref name="IndexNominum">Index Nominum: International Drug Directory / Internationales Arzneistoff- und Arzneimittelverzeichnis 2007. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft / Medipharm, ISBN 3-8047-5042-7.</ref> ist ein Chemotherapeutikum der Gruppe Sulfonamide, das als Antibiotikum vor allem bei Infektionen der Atmungsorgane, Harnwege und des HNO-Bereichs indiziert ist.

Um ein breiteres Wirkungsspektrum abzudecken, sind orale Zubereitungsformen in Kombination mit Trimethoprim verfügbar.<ref name="HagersEnzyklop"/>

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Bei Infektionen der Atmungsorgane, Harnwege und des HNO-Bereichs wird ein Kombinationspräparat mit Trimethoprim eingesetzt.<ref>Roche Lexikon Medizin.</ref>

Sulfamerazin wird in der Veterinärmedizin verwendet.<ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei VetpharmVorlage:Abrufdatum</ref>

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

Die nephrotoxische Wirkung des Cyclosporins A kann verstärkt werden.<ref name="HagersEnzyklop"/>

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Im Wesentlichen gleichen die unerwünschten Wirkungen denen von Sulfadiazin und Sulfamethoxazol.<ref name="HagersEnzyklop"/>

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

Die Wirkung beruht auf der kompetitiven Enzymhemmung in den Bakterien bei der Dihydrofolsäurebildung. Sulfamerazin fungiert als p-Aminobenzoesäure-Antagonist und wirkt damit bakteriostatisch.

Physikalische Eigenschaften

Die Verbindung tritt in zwei polymorphen Kristallformen auf. Das Polymorph I schmilzt bei 237 °C. Das Polymorph II wandelt sich in einem Festphasenübergang bei 175 °C in Polymorph I um. Beide Formen stehen enantiotrop zueinander.<ref>Zhang, G.G.Z.; Gu, C.; Zell, M.T.; Burkhardt, R.T.; Munson, E.J.: Crystallization and Transition of Sulfamerazine Polymorphs in J. Pharm. Sci. 91 (2002) 1089–1100.</ref>

Rückstandsprüfung

Rückstände von Sulfamerazin in Lebensmitteln (zum Beispiel Hühnereiern) aus behandelten Tieren können bis zu zehn Tage nach Behandlung gefunden werden.<ref name="HagersEnzyklop"/>

Synthese

Sulfamerazin wird durch Kondensation von 2-Amino-4-methylpyrimidin mit Acetylsulfanilylchlorid, gefolgt von der Hydrolyse der Acetylgruppe, hergestellt:<ref name="MerckIndexElf" />

Datei:Synthesis sulfamerazine 2-Amino-4-Methylpyrimidine Acetylsulfanilylchloride step1 2.svg
Syntheseschritt 1
Datei:Synthesis sulfamerazine 2-Amino-4-Methylpyrimidine Acetylsulfanilylchloride step2 2.svg
Syntheseschritt 2: Hydrolyse der Acylgruppe

Reinheitsprüfung

Die Reinheitsprüfung auf verwandte Substanzen erfolgt mit Hilfe der Dünnschichtchromatographie (DC). Laut Europäischem Arzneibuch erfolgt die Detektion mit fluoreszierenden Platten unter der UV-Lampe (λ = 254 nm), bei der dann eine Auslöschung (dunkler Fleck), verursacht durch die UV-Absorption der Sulfamerazin-Chromophore, zu sehen ist. Es ist auch möglich, die Substanzflecken mit DMAB (Ehrlichs Reagenz), welches nach Hitzebehandlung ein gelbes Reaktionsprodukt erzeugt, sichtbar zu machen:

Datei:Sulfamerazine reacts with DMAB 2.svg
Sulfamerazin reagiert mit DMABA (Ehrlichs Reagenz)

Lagerung

Sulfamerazin sollte vor Licht geschützt aufbewahrt werden.

Handelsnamen

Die Monotherapie wird nicht empfohlen.<ref name="HagersEnzyklop"/>

Handelsnamen einiger Kombinationspräparate von Sulfamerazin sind:

  • Decotox (vet.) – Hersteller Ascor (IT)<ref name="IndexNominum"/>
  • Trimetox (vet.) – Hersteller Veyx (DE)<ref name="IndexNominum"/>
  • Berlocombin – Hersteller Berlin-Chemie

Präparate

  • Berlocombin 100 Suspension und Berlocombin 200 Tabletten

Einzelnachweise

<references />

Vorlage:Hinweisbaustein