Cornforth-Reagenz

Strukturformel
2 · Pyridiniumion Pyridiniumion
Allgemeines
Name	Cornforth-Reagenz
Andere Namen	Pyridiniumdichromat PDC
Summenformel	C10H12Cr2N2O7
Kurzbeschreibung	gelbe bis orange Kristalle<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 243-478-8 ECHA-InfoCard 100.039.511 PubChem 2724130 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	376,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	152–153 °C<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	löslich in Wasser (943 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.240.768">Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 228​‐​314​‐​317​‐​350i​‐​410 P: 210​‐​260​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Das Cornforth-Reagenz, systematisch Pyridiniumdichromat (PDC), ist das Pyridiniumsalz der Dichromsäure.

Darstellung

Zur Herstellung des Cornforth-Reagenz' wird eine wässrige Lösung von Chrom(VI)-oxid mit Pyridin versetzt.<ref name=tojo/>

Eigenschaften

Das Cornforth-Reagenz ist ein gelber bis oranger Feststoff, der sich ab 177 °C zu zersetzen beginnt.<ref>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref> Es ist gut löslich in vielen organischen Lösungsmitteln.<ref name="tojo">Gabriel Tojo, Marcos I. Fernández: Oxidation of alcohols to aldehydes and ketones, 2. Auflage, S. 86, Springer Verlag, Berlin, ISBN 0-387-23607-4.</ref>

Verwendung

Es ist ein starkes Oxidationsmittel, das der Oxidation von Alkoholen zu Aldehyden beziehungsweise Ketonen dient.<ref name="Corey">E. J. Corey, G. Schmidt: Useful procedures for the oxidation of alcohols involving pyridinium dichromate in aprotic media. In: Tetrahedron Letters 20 (1979) 399–402, doi:10.1016/S0040-4039(01)93515-4.</ref> Das Cornforth-Reagenz ist verwandt mit dem Collins-Reagenz und Pyridiniumchlorochromat (PCC), beides ebenfalls Pyridiniumsalze von sechswertigen Chromverbindungen. Auf Grund seiner Toxizität wird das Cornforth-Reagenz heutzutage nur noch selten verwendet.<ref name=tojo/>

Einzelnachweise

<references />