Oxydemeton-methyl

Strukturformel
Strukturformel von Oxidemethon-methyl
Unspezifizierte Stereochemie
Allgemeines
Name	Oxydemeton-methyl
Andere Namen	(±)-S-(2-Ethylsulfinylethyl)-O,O-dimethylthiophosphat (±)-O,O-Dimethyl-S-(3-oxo-3-thiapentyl)monothiophosphat DL-S-(2-Ethylsulfinylethyl)-O,O-dimethylthiophosphat (RS)-S-(2-Ethylsulfinylethyl)-O,O-dimethylthiophosphat Demeton-S-methylsulfoxid Metasystox
Summenformel	C6H15O4PS2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="Römpp" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 206-110-7 ECHA-InfoCard 100.005.556 PubChem 4618 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	246,3 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,29 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	< −20 °C<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	106 °C (1,3 Pa)<ref name="GESTIS"/>
Löslichkeit	löslich in Wasser<ref name="GESTIS"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.005.556">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS"/> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​400 P: 273​‐​280​‐​301+310​‐​312<ref name="GESTIS"/>
Toxikologische Daten	30 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Römpp">Eintrag zu Oxydemeton-methyl. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Oxydemeton-methyl (oft auch in der Falschschreibung Oxydemethon-methyl) ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) zweier isomerer chemischer Verbindungen aus den Stoffgruppen der Thiophosphorsäureester und der Sulfoxide. Es ist als giftig und umweltgefährdend eingestuft. Oxydemeton-methyl ist ein Cholinesterasehemmer, wirkt als systemisches Insektizid und wurde von der Bayer AG im Jahr 1960 auf den Markt gebracht.<ref name="Römpp"/>

Isomerie

Als unsymmetrisches Sulfoxid besitzt Oxydemeton-methyl ein Stereozentrum am Schwefelatom der Sulfoxidgruppe ist also chiral. Somit gibt es zwei Enantiomere, (R)-Oxydemeton-methyl und das dazu spiegelbildliche (S)-Oxydemeton-methyl. Oxydemeton-methyl wird als Racemat [1:1-Gemisch aus (R)-Oxydemeton-methyl und (S)-Oxydemeton-methyl] eingesetzt.

Verwendung

Oxydemethon-methyl wird als systemisches Insektizid und Akarizid eingesetzt.<ref name="GESTIS"/> Er dient zur Bekämpfung von Spinnmilben, Blattläuse, Sägewespen, Blattflöhen und anderen saugenden Insekten.<ref name="Römpp" />

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref>Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references/>