Lupeol

Strukturformel
	Strukturformel von Lupeol
Allgemeines
Name	Lupeol
Andere Namen	(3β)-Lup-20(29)-en-3-ol; Fagarasterol; Monogynol;
Summenformel	C30H50O
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="roth">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei Carl RothVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-889-9
ECHA-InfoCard	100.008.082
PubChem	259846
ChemSpider	228079
DrugBank	DB12622
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	426,72 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,9457 g·cm−3 (218 °C)<ref name="CRC90_3_322">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-322.</ref>
Schmelzpunkt	215 °C<ref>F. Macdonald, Dictionary of pharmacological agents, ISBN 978-0-412-46630-4.</ref>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="roth" />; löslich in warmen Ethanol<ref>Lupeol (enzolifesciences)</ref>;
Brechungsindex	1,4910 (218 °C)<ref name="CRC90_3_322" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Lupeol ist ein sekundärer Pflanzenstoff, der zu den pentacyclischen Triterpenen gehört und zur Untergruppe der Lupane. Es gehört zu den Alkoholen (siehe auch Cycloalkanole) und den Alkenen. Lupeol ist als potentiell leicht verfügbares Malaria- und Krebsmittel mit geringer Toxizität für die medizinische Forschung von Interesse.

Vorkommen

Datei:Betula verrucosa a1.jpg

Birkenrinde

In der Kapernpflanze Crateva nurvala und der Rinde von Birken kommt der Naturstoff Lupeol vor.

Historisches

Lupeol wurde von Ernst Schulze in den Samen gelber Lupinen entdeckt und erstmals 1891 beschrieben.<ref>Arthur Likiernik: Ueber das Lupeol. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 24, Nr. 1. Berlin Januar 1891, S. 183–186, doi:10.1002/cber.18910240135 (online bei Gallica Bibliothèque nationale de France). </ref><ref>Arthur Likiernik: Ueber das pflanzliche Lecithin und über einige Bestandtheile der Leguminosenschalen. Inaugural-Dissertation. Zürich 1891 (web.archive.org [PDF; 393 kB; abgerufen am 9. Oktober 2021] E. Roth im Botanischen Centralblatt 1892 online). </ref> Gilbert Stork veröffentlichte 1971 eine Totalsynthese von Lupeol.<ref name="Stork">Gilbert Stork, Shoichiro Uyeo, T. Wakamatsu, P. Grieco, J. Labovitz: Total synthesis of lupeol. In: Journal of the American Chemical Society. Band 93, Nr. 19, September 1971, S. 4945–4947, doi:10.1021/ja00748a068. </ref>

Biosynthese

Lupeol entsteht über die Zwischenstufe Squalen letztlich aus Acetyl-CoA. Auch die chemische Synthese ist möglich.<ref name="Stork" /> Wegen eines stereochemischen Problems ist sie aber etwas teurer.

Wirkungen

Lupeol zeigt in vitro antiprotozoische Wirkung gegen Plasmodium falciparum. Der Effekt ist noch nicht voll verstanden und wird weiter erforscht.

Entzündungshemmende Eigenschaften wurden beobachtet und sind Gegenstand weiterer Forschungen, beispielsweise wurde die Wirkung von Lupeol bei der Behandlung von Gesichtsakne in einer klinischen Studie untersucht.<ref>Clinical Study for Topical Lupeol in Acne. In: ClinicalTrials.gov. U.S. National Library of Medicine, 2014, abgerufen am 12. Mai 2019. </ref>

Auch eine Wachstumshemmung von Tumorzellen wurde beobachtet. Verschiedene Wirkungsmechanismen wurden nachgewiesen. Es wurde berichtet, dass Lupeol gegen Magen- und Lungenkrebs wirksam sei, dass es bei der Behandlung von Brustkrebs gute Ergebnisse zeige, und dass es vor alkoholbedingten Magenschädigungen schütze.<ref>M. H. Cháirez-Ramírez, M. R. Moreno-Jiménez, R. F. González-Laredo, J. A. Gallegos-Infante, Nuria Elizabeth Rocha-Guzmán: Lupane-type triterpenes and their anti-cancer activities against most common malignant tumors: A review. In: test magazin. 30. November 2016, S. Vol 15 (2016)–, doi:10.17179/excli2016-642, PMID 28337107, PMC 5318673 (freier Volltext) – (ifado.test [abgerufen am 12. Mai 2019]). </ref> Es wird erforscht, in welchen Fällen sich Lupeol als adjuvantes Therapeutikum eignet.

Die antimikrobielle Wirkung von Lupeol ist messbar. Hier gilt der Stoff als Leitsubstanz zur Entwicklung besser wirksamer Derivate.

Literatur

M. Gallo, M. Sarachine: Biological Activities of Lupeol. In: International Journal of Biomedical and Pharmaceutical Sciences. Band 3, Special Issue 1, 2009, S. 46–66; (globalsciencebooks.info, PDF)

Weblinks

Commons: Lupeol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise