Metanephrine

Als Metanephrine bezeichnet man zwei Methylierungsprodukte der Katecholamine Adrenalin, das Metanephrin, und Noradrenalin, das Normetanephrin. Beide Substanzen entstehen aus ihren Vorgängern durch Wirkung des Enzyms Catechol-O-Methyltransferase (COMT), wobei die Konfiguration erhalten bleibt. Sie werden zum Teil direkt als Konjugate im Harn ausgeschieden, der andere Teil wird mittels des Enzyms Monoaminooxidase (MAO) weiter zum 3-Methoxy-4-hydroxymandelsäurealdehyd desaminiert, welcher dann in einem weiteren Schritt entweder zu Vanillinmandelsäure (VMS) oxidiert oder zu 3-Methoxy-4-hydroxyphenylglycol (MHPG, MOPEG) reduziert wird, die dann ebenfalls mit dem Harn ausgeschieden werden.

Racemisches Metanephrin wird synthetisch hergestellt, das Hydrochlorid hat die CAS-Nummer Vorlage:CASRN.

Vertreter

Metanephrine

Name

Metanephrin

Normetanephrin

Andere Namen

3-Methoxyadrenalin

3-Methoxynoradrenalin

Strukturformel

Datei:3-Methoxyadrenalin Structural Formulae V.1.svg

Datei:3-Methoxynoradrenalin Structural Formulae V.1.svg

CAS-Nummer

Vorlage:CASRN
Vorlage:CASRN (Hydrochlorid)

Vorlage:CASRN
Vorlage:CASRN (Hydrochlorid)

C₁₀H₁₅NO₃

C₉H₁₃NO₃

Molare Masse

197,23 g·mol⁻¹

183,20 g·mol⁻¹

GHS-
Kennzeichnung

<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-Aldrich Vorlage:Abrufdatum (PDF).</ref><ref name="Sigma2">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-Aldrich Vorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>

Hydrochlorid

Gefahrensymbol

Achtung

Hydrochlorid

Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze

315‐319‐335

keine EUH-Sätze

261‐305+351+338

Wirkung

Datei:Noradrenaline breakdown.svg

Abbau von Noradrenalin (Norepinephrine) zu Normetanephrin und weitere Abbauwege<ref name="Rang&Dale6th-11-4">Figure 11-4 in: </ref>

Metanephrine sind die direkten inaktiven Metaboliten von Adrenalin bzw. Noradrenalin und haben keine hormonelle Wirkung mehr.

Bedeutung als Tumormarker

Eine pathologisch erhöhte Konzentration an Metanephrinen kann unter anderem auf ein Phäochromozytom hindeuten, kann allerdings auch durch Stress verursacht werden. Metanephrine werden bei Verdacht auf einen Adrenalin oder Noradrenalin produzierenden Tumor bestimmt,<ref>Biochemical Diagnosis of Pheochromocytoma (PDF; 134 kB).</ref> wobei hier zur Diagnostik ebenso die direkte Bestimmung der Katecholamine oder (früher) der Vanillinmandelsäure erfolgen kann.

Bestimmung im Urin oder Blutplasma

Zur Bestimmung der Metanephrine im Urin<ref><templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Bestimmung der Metanephrine im Urin (Memento vom 9. November 2005 im Internet Archive)</ref> sammelt der Patient seinen Urin einen Tag lang (24h-Sammelurin) in einem mit Salzsäure versehenen Sammelgefäß. Die eigentliche Bestimmung erfolgt dann mittels Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC) oder direkter chemischer Nachweismethoden. Neue Bestimmungsmethoden arbeiten direkt mit Blutplasma und umgehen damit das umständliche und fehleranfällige Sammeln des Urins.

Literatur

Georg Löffler, Petro E. Petrides: Biochemie und Pathobiochemie. 7., völlig neu bearbeitete Auflage. Springer, Berlin u. a. 2003, ISBN 3-540-42295-1, S. 857–859.

Einzelnachweise

Vorlage:Hinweisbaustein