Trimethylsulfoniumhydroxid

Strukturformel
Strukturformel von TMSH OH−-Ion
Allgemeines
Name	Trimethylsulfoniumhydroxid
Andere Namen	TMSH
Summenformel	C3H10OS
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 628-493-3 ECHA-InfoCard 100.156.758 PubChem 11105313 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	94,18 g·mol−1
Dichte	etwa 0,81 g·cm−3<ref name="Ph. Eur.">Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 949. </ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> für die ~0.25 M Lösung in Methanol<ref name="LM">Teile der Gefahrstoffkennzeichnung beziehen sich auf die Gefahren, die durch das Lösungsmittel verursacht werden.</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​311​‐​315​‐​319​‐​331​‐​370 P: 210​‐​260​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​311<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Trimethylsulfoniumhydroxid ist eine Sulfoniumverbindung mit Hydroxid als Anion.

Verwendung

TMSH dient als Methylierungsreagenz und zählt daher zu den Alkylantien, was auch die Giftigkeit der Substanz begründet.

In der Gaschromatographie wird TMSH verwendet, um bestimmte Stoffgruppen in ihre methylierten Derivate umzuwandeln, damit sich deren Flüchtigkeit erhöht.<ref name="Schulte">E. Schulte, K. Weber: Schnelle Herstellung der Fettsäuremethylester aus Fetten mit Trimethylsulfoniumhydroxid oder Natriummethylat. Lipid - Fett 1989, 91 (5), 181–183, doi:10.1002/lipi.19890910504.</ref><ref name="Weber"></ref> So werden zum Beispiel Carbonsäureester wie Triglyceride durch Umesterung und freie Carbonsäuren durch Veresterung in ihre Methylester überführt. Auch Alkohole, Thiole und N-Heterocyclen lassen sich durch Trimethylsulfoniumhydroxid zu leicht chromatographierbaren Produkten umsetzen. Die Reaktion läuft schon bei Zimmertemperatur ab, kann jedoch durch kurzzeitiges Erhitzen auf ca. 100 °C vervollständigt werden, was für quantitative Auswertungen Voraussetzung ist. Als Nebenprodukt bei Umsetzungen dieser Art entsteht Dimethylsulfid.

Einzelnachweise

<references />