Trifluoracetate
Als Trifluoracetate werden die Salze und die Ester der Trifluoressigsäure bezeichnet.
Vorkommen
In der Umwelt sind Trifluoracetate bzw. das als Trifluoracetat bezeichnete Anion der Trifluoressigsäure aus Lösungen von Trifluoracetaten omnipräsent. Trifluoressigsäure und ihre Derivate wurden beispielsweise seit 2011 auf dem Jungfraujoch in der Luft gemessen. Auch in Trinkwasser- und Mineralwasserproben aus der Schweiz wurde der Stoff flächendeckend nachgewiesen. In Deutschland wird eine hohe Grundbelastung vieler Gewässer mit TFA mit einigen regionalen Hotspots konstatiert.
Zu den Quellen von Trifluoracetaten gehören sowohl Kälte- und Pflanzenschutzmittel als auch Medikamente, bei denen Trifluoracetate und Trifluoressigsäure als Abbauprodukt entstehen können. In der Natur baut sich Trifluoressigsäure nahezu nicht ab, weshalb es als sehr langlebiger Stoff gilt.<ref>Maj-Britt Horlacher, Nadine Woodtli: Umweltrisiko Trifluoracetat – Pflanzengift TFA flächendeckend im Schweizer Trinkwasser. In: srf.ch. 26. April 2022, abgerufen am 26. April 2022.</ref>
Vertreter
Ester:
- Methyltrifluoracetat<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Methyltrifluoracetat: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), PubChem: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value), ChemSpider: 9509, DrugBank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), Wikidata: Q66084481.</ref>
- Ethyltrifluoracetat
- Isopropyltrifluoracetat<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Isopropyltrifluoracetat: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), PubChem: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value), ChemSpider: 71331, DrugBank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), Wikidata: Q83065777.</ref>
- Vinyltrifluoracetat<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Vinyltrifluoracetat: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), PubChem: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value), ChemSpider: 71344, DrugBank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), Wikidata: Q72516416.</ref>
- Allyltrifluoracetat<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Allyltrifluoracetat: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), PubChem: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value), ChemSpider: 61162, DrugBank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), Wikidata: Q83064246.</ref>
- Phenyltrifluoracetat<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Phenyltrifluoracetat: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), PubChem: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value), ChemSpider: 61451, DrugBank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), Wikidata: Q63392726.</ref>
- Tris(trifluoracetyl)borat<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Tris(trifluoracetyl)borat: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), PubChem: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value), ChemSpider: 61012, DrugBank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), Wikidata: Q83060336.</ref>
- 2,2,2-Trifluorethyltrifluoracetat<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,2,2-Trifluorethyltrifluoracetat: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), PubChem: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value), ChemSpider: 61205, DrugBank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), Wikidata: Q66084478.</ref>
Salze:
- Natriumtrifluoracetat
- Kaliumtrifluoracetat (CAS-Nr. 2923-16-2)
Verwendung
In der analytischen Chemie, insbesondere der Gaschromatographie, können bestimmte Stoffgruppen wie beispielsweise Kohlenhydrate vor der Analyse in Ester der Trifluoressigsäure überführt werden. Dies hat den Vorteil, dass deren Flüchtigkeit höher als die der Ausgangssubstanzen ist und der Nachweis dann mit einem halogensensitiven Detektor wie dem Elektroneneinfangdetektor mit höherer Selektivität und Sensitivität erfolgen kann.<ref name="Eckstein">H. Eckstein: Bioanalytische und biochemische Labormethoden. Vieweg, Braunschweig/Wiesbaden 1998, ISBN 3-528-06418-8, S. 237 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref>
Literatur
- Eugen H. Christoph: Bilanzierung und Biomonitoring von Trifluoracetat und anderen Halogenacetaten. Universität Bayreuth, 2002, urn:nbn:de:bvb:703-opus-141 (Dissertation).
- Umweltbundesamt (Hrsg.): Chemikalieneintrag in Gewässer vermindern – Trifluoracetat (TFA) als persistente und mobile Substanz mit vielen Quellen - Quellen, Eintragspfade, Umweltkonzentrationen von TFA und regulatorische Ansätze. Umweltbundesamt, 2021, ISSN 2363-829X.
Weblinks
- Abbauwege von Trifluoracetat
- Umweltbundesamt: Kartenansicht Trifluoracetat (TFA): Herkunft und Belastungen
Einzelnachweise
<references />
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
<references group="S" />