Diethylcarbamazin

Strukturformel
Struktur von Diethylcarbamazin
Allgemeines
Freiname	Diethylcarbamazin
Andere Namen	N,N-Diethyl-4-methyl-1-piperazincarboxamid DEC
Summenformel	C10H21N3O
Kurzbeschreibung	weißes, leicht hygroskopisches, kristallines Pulver (Citrat)<ref name="vp">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei VetpharmVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Citrat) EG-Nummer 202-023-3 ECHA-InfoCard 100.001.840 PubChem 3052 DrugBank DB00711 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P02CB02
Wirkstoffklasse	Piperazinderivate
Eigenschaften
Molare Masse	199,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	47–49 °C;<ref name="roempp" /> 138 °C (Citrat)<ref name="vp" />
Siedepunkt	108,5–111 °C (0,39 KPa)<ref name="roempp" />
pKS-Wert	7,7<ref name="roempp" />
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Datei:GHS-pictogram-skull.svg Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​330 P: 260​‐​284​‐​310<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	240 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)<ref name="roempp">Eintrag zu Diethylcarbamazin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> 180 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)<ref name="roempp" /> 660 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="roempp" /> 1380 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="roempp" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diethylcarbamazin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Piperazinderivate, die als Arzneistoff gegen Wurmerkrankungen (Anthelminthikum) eingesetzt wird. Diethylcarbamazin wird in der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation geführt.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Diethylcarbamazin wird von der Weltgesundheitsorganisation (WHO) zur Behandlung und zeitlich begrenzten Prophylaxe der Loiasis empfohlen. Darüber hinaus ist Diethylcarbamazin zur Behandlung der lymphatischen und okkulten Filariose geeignet.<ref name="WHO">Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/Meldung2Vorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung</ref>

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Eine schwere Vorerkrankung oder eine bestehende Schwangerschaft gelten als relative Kontraindikationen für die Anwendung von Diethylcarbamazin.<ref name="WHO" />

Nebenwirkungen

Zu den charakteristischen Nebenwirkungen zählen immunologische Störungen, wie die Mazzotti-Reaktion. Diese ist durch das Abtöten der Krankheitserreger und damit verbunden durch einen starken Anstieg toxischer Zerfallsprodukte bedingt. Kopfschmerzen, Fieber, Müdigkeit, Appetitlosigkeit, Ausschlag oder Asthmaanfälle können in diesem Zusammenhang auftreten. Diese Symptome treten innerhalb weniger Stunden auf und verschwinden nach etwa fünf Tagen. Eine mögliche Proteinurie ist meist vorübergehend.<ref name="WHO" />

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Diethylcarbamazin ist ein oral und parenteral verabreichbares Antiparasitikum mit Wirkung gegen Nematoden (z. B. bei Onchozerkose) und frühe Larvenstadien von Dirofilaria immitis. Diethylcarbamazin steht als Citrat zur oralen und intramuskulären Applikation zur Verfügung.<ref name="vp" /> Es wird heute aber durch Ivermectin abgelöst.

Pharmakokinetik

Nach oraler Verabreichung wird Diethylcarbamazin nahezu vollständig aufgenommen und verteilt sich außerhalb des Fettgewebes. Seine Plasmahalbwertszeit beträgt etwa 6 bis 12 Stunden.<ref name="WHO" />

Sonstige Informationen

Diethylcarbamazincitrat ist ein weißes, leicht hygroskopisches, kristallines Pulver, mit einem Schmelzpunkt von ca. 138 °C. Es ist sehr gut wasserlöslich. Die Löslichkeit in Alkohol (1 g in 35 ml) ist nur gering.<ref name="vp" /> Es wurde zuerst im Jahr 1949 von der Firma American Cyanamid patentiert.<ref name="roempp" />

Für Tiere sind in Deutschland keine Präparate auf der Basis von Diethylcarbamazin mehr zugelassen, die Anwendung bei Lebensmittel liefernden Tieren ist nicht erlaubt.

In Indien und China wird Speisesalz mit der Substanz angereichert.<ref>Patrick Lammie, Trevor Milner, Robin Houston: Unfulfilled potential: using diethylcarbamazine-fortified salt to eliminate lymphatic filariasis. In: Bulletin der WHO, Volume 85(7), Juli 2007, S. 501–568.</ref>

Handelsnamen

• Banocide Forte, Carbilazine, Caricide, Cypip, Ethodryl, Filaribits, Hetrazan, Notézine, Spatonin

Weblinks

• Diethylcarbamazin. (PDF; 369 kB) WHO

Einzelnachweise

<references />