Nitroniumtetrafluoroborat

Strukturformel
Datei:Nitroniumion.svgDatei:Tetrafluoroborat-Ion.svg
Allgemeines
Name	Nitroniumtetrafluoroborat
Andere Namen	Nitroniumfluoroborat Nitrylfluoroborat Nitryltetrafluoroborat
Summenformel	NO2[BF4]
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="alfa">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 237-533-5 ECHA-InfoCard 100.034.107 PubChem 11073463 ChemSpider 9248612 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	132,81 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	240 °C (Zersetzung)<ref name="alfa" />
Löslichkeit	Zersetzung in Wasser<ref name="alfa" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 314​‐​317​‐​334 P: 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​310<ref name="Sigma" />
MAK	2,5 mg·m−3<ref name="alfa" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Nitroniumtetrafluoroborat ist eine chemische Verbindung. Es handelt sich um das Tetrafluorborat-Salz des Nitroniumions.

Darstellung

Das Salz kann durch Reaktion von wasserfreiem Fluorwasserstoff mit Bortrifluorid und Distickstoffpentoxid in Nitromethan hergestellt werden.<ref name="scho">K. Schofield: Aromatic nitration. 1. Auflage. Cambridge University Press, Cambridge, ISBN 0-521-23362-3, S. 88.</ref>

Verwendung

Nitroniumtetrafluoroborat wird als reaktives Reagenz zur Nitrierung von Aromaten verwendet. Nitrierungen laufen mit diesem Salz besser und unter milderen Bedingungen ab als mit dem herkömmlichen Protokoll zur Nitrierung, in welchem Nitroniumionen in situ aus Salpetersäure und Schwefelsäure hergestellt werden. Es nitriert Benzol zu Nitrobenzol<ref>J. Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie. 3. Auflage. de Gruyter Verlag, 2003, ISBN 3-11-014683-5, S. 344.</ref> und selbst 2,6-Dibrompyridin.<ref>J. L. Duffy, K. K. Laali: Aprotic Nitration (NO₂⁺BF₄⁻) of 2-Halo- and 2,6-Dihalopyridines and Transfer-Nitration Chemistry of Their N-Nitropyridinium Cations. In: J. Org. Chem. 1991, 56, S. 3006–3009. doi:10.1021/jo00009a015</ref>

Einzelnachweise

<references />