Methamidophos

Strukturformel
Strukturformel von Methamidophos
Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name	Methamidophos
Andere Namen	Thiophosphorsäure-O,S-dimethylesteramid O,S-Dimethylamidothiophosphat Tamaron
Summenformel	C2H8NO2PS
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="fao" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 233-606-0 ECHA-InfoCard 100.030.538 PubChem 4096 DrugBank DB14972 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	141,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,27 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	44,9 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	Zersetzung<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	sehr leicht löslich in Wasser (> 2000 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in Alkoholen und Ketonen<ref name="fao" /> wenig löslich in Ether<ref name="Inchem">Health and Safety Guide (HSG) für Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.030.538">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 300+310+330​‐​400 P: 260​‐​262​‐​280​‐​301+330+331+310​‐​302+352+310​‐​304+340+310<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	7,5 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 118 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Methamidophos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureamide und ein Organophosphat-Insektizid.

Stereoisomerie

Da Methamidophos ein Stereozentrum am Phosphoratom enthält, gibt es zwei Stereoisomere, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten, das (R)-Enantiomer und das (S)-Enantiomer. Als Insektizid wird das Racemat – ein 1:1-Gemisch aus dem (R)-Enantiomer und dem (S)-Enantiomer – eingesetzt.

Gewinnung und Darstellung

Methamidophos wird ausgehend von O,O-Dimethylchlorthiophosphat (DMPCT) hergestellt. Dieses reagiert mit Ammoniak und danach mit entweder Dimethylsulfat oder Methyliodid zum Endprodukt.<ref name="unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 380 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Methamidophos ist eine farblose kristalline Substanz. Das technische Produkt (etwa 73 % Reinheit) bildet gelbliche bis farblose Kristalle mit einem Schmelzpunkt unter 40 °C.<ref name="fao">Methamidophos. In: Decision Guidance Documents: Methamidophos - Methyl parathion - Monocrotophos - Parathion - Phosphamidon. Operation of the PIC procedure for pesticides included because of their acute hazard classification and concern as to their impact on human health under conditions of use in developing countries. Food and Agriculture Organization of the United Nations, 1997, abgerufen am 22. Januar 2012 (). </ref> Bei Erhitzung zersetzt sich die Verbindung ohne zu sieden.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Methamidophos ist ein 1964 von Bayer und 1965 von der Chevron Research Company patentiertes und 1969 eingeführtes systemisch wirkendes Insektizid und Akarizid mit breitem Wirkungsspektrum in zahlreichen Kulturen.<ref name="Morifusa Eto">Morifusa Eto: Organophosphorus Pesticides. CRC Press, 2018, ISBN 978-1-351-08375-1, S. 264 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref><ref name="Inchem" /> Es wird in China in großer Menge beim Anbau von Reis verwendet.<ref name="idrc">International Development Research Center (Memento vom 10. Mai 2005 im Internet Archive)</ref>

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref>Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref> Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Methamidophos-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,05 mg·kg⁻¹ fest.<ref>Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 433. </ref>

Es ist unter dem Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel (Anlage III) geregelt.<ref>Annex III Chemicals. In: pic.int. Abgerufen am 6. Januar 2026. </ref>

Sicherheitshinweise

Methamidophos zeigte eine sehr hohe akute Toxizität: LD₅₀ (Ratte, oral): 7,5 mg/kg Körpergewicht; LD₅₀ (Ratte, dermal): 69 mg/kg Körpergewicht; LC₅₀ (inhalativ Ratte) 0,063 mg/l Luft (4h). In Tests an Ratten wurden die typischen klinischen Symptome (Speichel- und Tränenfluss, Atemnot, Zuckungen, Krämpfe) einer Cholinesterase-Hemmung beobachtet. Es erwies sich jedoch als nicht haut- und augenreizend und als nicht hautsensibilisierend.<ref>BGVV: Kurzbewertung von Methamidophos (PDF; 22 kB), Stand Mai 2002.</ref>

Einzelnachweise

<references />