Di-n-butylether

Strukturformel
	Strukturformel von Di-n-butylether
Allgemeines
Name	Di-n-butylether
Andere Namen	Butylether (mehrdeutig); Dibutylether (mehrdeutig); 1-Butoxybutan; 1,1′-Oxybisbutan;
Summenformel	C8H18O
Kurzbeschreibung	entzündliche, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-575-3
ECHA-InfoCard	100.005.069
PubChem	8909
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Eigenschaften
Molare Masse	130,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,77 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−95 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	141 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	6,4 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />; 45 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />; 75 hPa (65 °C)<ref name="GESTIS" />;
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,3 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />; mischbar mit den meisten organischen Lösungsmitteln<ref name="wacker" />;
Brechungsindex	1,398–1,399 (20 °C)<ref name="wacker" />
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 226‐315‐319‐335‐412
	P: 210‐233‐240‐273‐303+361+353‐305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	7400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Di-n-butylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ether, genauer der Dibutylether.

Gewinnung und Darstellung

Di-n-butylether kann durch Kondensation von 1-Butanol mit einer Säure (Schwefelsäure, Salzsäure) als Katalysator gewonnen werden.

Synthese von Dibutylether

Eine weitere Möglichkeit ist die Williamson-Ethersynthese:

<math>\mathrm{CH_3(CH_2)_3ONa + CH_3(CH_2)_3Cl \longrightarrow (CH_3(CH_2)_3)_2O + NaCl}</math>

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Di-n-butylether ist eine farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch. Seine Geruchsschwelle liegt bei 0,07–0,46 ppm.<ref name="GESTIS" /> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,93018, B = 1302,768 und C = −81,481 im Temperaturbereich von 362 K bis 413 K.<ref>J. Cidlinsky, J. Polak: Saturated Vapour Pressures of Some Ethers. In: Collect Czech Chem Commun. 34, 1969, S. 1317–1321, doi:10.1135/cccc19691317.</ref> Der Ether bildet mit Wasser ein bei 92,9 °C azeotrop siedendes Gemisch mit einem Wassergehalt von 33 Ma%.<ref name="Azeotropic Data I">Horsley, L.H.: Azeotropic Data, Advances in Chemistry Series 6, American Chemical Society Washington D.C. 1952, ISBN 978-0-8412-2444-5, doi:10.1021/ba-1952-0006, S. 11.</ref>

Chemische Eigenschaften

In Gegenwart von Luft neigt die Verbindung zur Bildung von Peroxiden.<ref name="GESTIS" /><ref name="Bretherick">P.G. Urben; M.J. Pitt: Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. 8. Edition, Vol. 1, Butterworth/Heinemann 2017, ISBN 978-0-08-100971-0, S. 605.</ref>

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Di-n-butylether bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 25 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,9 Vol.‑% (48 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,5 Vol.‑% (460 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Die Grenzspaltweite wurde mit 0,86 mm bestimmt.<ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB.<ref name="Brandes" /> Die Zündtemperatur beträgt 175 °C.<ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.

Verwendung

Di-n-butylether wird als Lösungsmittel für Grignard-Reaktionen sowie Fette, Öle, organische Säuren, Alkaloide und anderes eingesetzt.<ref name="Roempp">Eintrag zu Dibutylether. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> Es dient weiterhin als Konstituent für Katalysatoren für (Co-)Polymerisationen und wird zur Herstellung von Pestiziden (z. B. Cyhexatin) verwendet.<ref name="wacker">Wacker: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Dibutylether (Memento vom 21. November 2008 im Internet Archive)</ref> Untersuchungen zeigten eine Eignung als Kraftstoff oder als Bestandteil von Kraftstoffen.<ref>Damyanov, Hofmann, Pichler, Schwaiger: Biogene Ether - Herstellung und Einsatz im dieselmotorischen Betrieb, Motortechnische Zeitschrift, Januar 2019.</ref>

Literatur

Luca Bernazzani, Maria R. Carosi u. a.: Thermodynamic study of organic compounds in di-n-butyl ether. Enthalpy and Gibbs energy of solvation. In: Physical Chemistry Chemical Physics. 2, S. 4829, doi:10.1039/B004804F.

Einzelnachweise