Dibrommethan

Strukturformel
Keilstrichformel von Dibrommethan
Keilstrichformel zur Verdeutlichung der Geometrie
Allgemeines
Name	Dibrommethan
Andere Namen	Methylenbromid Methylendibromid
Summenformel	CH2Br2
Kurzbeschreibung	flüchtige farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 200-824-2 ECHA-InfoCard 100.000.750 PubChem 3024 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	173,83 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	2,49 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−52 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	97 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	46,2 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 76,8 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" /> 123 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (11,7 g·l−1 bei 15 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in Diethylether, Chloroform, Aceton und Ethanol<ref name="TCI">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei TCI EuropeVorlage:Abrufdatum</ref>
Brechungsindex	1,54–1,542<ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei ChemBlinkVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.000.750">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 332​‐​412 P: 273<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	108 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Treibhauspotential	1 (bezogen auf 100 Jahre)<ref>G. Myhre, D. Shindell et al.: Climate Change 2013: The Physical Science Basis. Working Group I contribution to the IPCC Fifth Assessment Report. Hrsg.: Intergovernmental Panel on Climate Change. 2013, Chapter 8: Anthropogenic and Natural Radiative Forcing, S. 24–39; Table 8.SM.16 (ipcc.ch [PDF]). </ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dibrommethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und organischen Bromverbindungen. Die Verbindung ist der zweifachsubstituierte Vertreter der Reihe der Brommethane mit Brommethan, Dibrommethan, Tribrommethan und Tetrabrommethan.

Vorkommen

Dibrommethan wird natürlich von einigen arktischen Makroalgen produziert.<ref>F. Laturnus: Bildung und Abgabe kurzkettiger halogenierter Kohlenwasserstoffe durch Makroalgen der Polarregionen. In: Berichte zur Polarforschung. Alfred Wegener Institute for Polar and Marine Research, 1993, 132, S. 188, doi:10.2312/BzP_0132_1993.</ref>

Gewinnung und Darstellung

Die industrielle Herstellung von Dibrommethan erfolgt aus Dichlormethan durch einen Halogenaustausch mittels Brom und Aluminium:

<math>\mathrm{6\,CH_2Cl_2 + 3\,Br_2 + 2\,Al \rightarrow 6\,CH_2BrCl + 2\,AlCl_3}</math> und

<math>\mathrm{6\,CH_2BrCl + 3\,Br_2 + 2\,Al \rightarrow 6\,CH_2Br_2 + 2\,AlCl_3}</math>

bzw. mittels Bromwasserstoff in Gegenwart von Aluminiumchlorid:

<math>\mathrm{CH_2Cl_2 + HBr \xrightarrow {AlCl_3}\ CH_2BrCl + HCl}</math> und

<math>\mathrm{CH_2BrCl + HBr \xrightarrow {AlCl_3}\ CH_2Br_2 + HCl}</math>.

Beide Synthesen verlaufen über das Zwischenprodukt Bromchlormethan. Die Ausbeute an beiden Produkten kann über die Stöchiometrie der Ausgangsstoffe eingestellt werden.<ref name="Ullmann">D. Yoffe; R. Frim; S.D. Ukeles; M.J. Dagani; H.J. Barda; T.J. Benya; D.C. Sanders: Bromine Compounds, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2013; doi:10.1002/14356007.a04_405.pub2.</ref>

Dibrommethan kann ähnlich wie Diiodmethan durch Reaktion von Bromoform mit Natriumarsenit und Natriumhydroxid gewonnen werden.<ref>W. Hartman, E. E. Dreger: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 9, 1929, S. 56, doi:10.15227/orgsyn.009.0056; Coll. Vol. 1, 1941, S. 357 (PDF).</ref>

<math>\mathrm{CHBr_3 + Na_3AsO_3 + NaOH \rightarrow CH_2Br_2 + Na_3AsO_4 + NaBr}</math>

Ein anderer Weg der Herstellung ist die Reaktion von Diiodmethan mit Brom.

Eigenschaften

Dibrommethan ist eine flüchtige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit süßlichem Geruch. Unter Normaldruck siedet die Verbindung bei 97 °C.<ref>Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300.</ref> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,51734, B = 1546,096 und C = −28,977 im Temperaturbereich von 238 K bis 372 K.<ref>Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.</ref> Die Mischbarkeit mit Wasser ist nur begrenzt. Mit steigender Temperatur steigt die Löslichkeit von Dibrommethan in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in Dibrommethan.<ref name="Stephenson" />

Mischbarkeiten zwischen Dibrommethan und Wasser<ref name="Stephenson">R. M. Stephenson: Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols in J. Chem. Eng. Data 37 (1992) 80–95, doi:10.1021/je00005a024.</ref>
Temperatur	°C	0	9,7	19,3	29,5	39,5	49,5	59,9	69,9	79,8	90,1
Dibrommethan in Wasser	in Ma-%	1,17	1,13	1,28	1,14	1,20	1,27	1,36	1,36	1,61	1,51
Wasser in Dibrommethan	in Ma-%		0,040	0,056	0,069	0,091	0,120	0,164	0,155	0,153	0,200

Dibrommethan zersetzt sich bei Einwirkung von Hitze oder Licht, wobei Brom und Bromverbindungen entstehen.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Dibrommethan ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Herbiziden und Pestiziden.<ref name="GESTIS" /> Ebenfalls wird es in geringen Konzentrationen in Halogenlampen eingesetzt.<ref name="Hans Peter Latscha, Helmut Alfons Klein">Hans Peter Latscha, Helmut Alfons Klein: Anorganische Chemie. Springer DE, 2002, ISBN 3-540-42938-7, S. 408 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Weblinks

• Eintrag zu Dibromomethane in der Spectral Database for Organic Compounds (SDBS) des National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (AIST)Vorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise

<references />

Vorlage:Klappleiste/Anfang Difluormethan | Dichlormethan | Dibrommethan | Diiodmethan Vorlage:Klappleiste/Ende