Benzimidazolon

Strukturformel
Strukturformel von Benzimidazolon
Allgemeines
Name	Benzimidazolon
Andere Namen	1,3-Dihydro-2H-benzimidazol-2-on (IUPAC) 2-Hydroxybenzimidazol 2(1H)-Benzimidazolon
Summenformel	C7H6N2O
Kurzbeschreibung	beiges Pulver<ref name="sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> oder Schuppen
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 210-412-4 ECHA-InfoCard 100.009.467 PubChem 11985 ChemSpider 11490 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	134,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	> 300 °C<ref name="sigma" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="cb">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei ChemBlinkVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="sigma" /> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="sigma" />
Toxikologische Daten	620 mg·kg−1 (LD50, Maus, s.c.)<ref name="sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Benzimidazolon ist eine chemische Verbindung, die sich vom Benzimidazol ableitet. Die Grundstruktur von Benzimidazolon ist Teil der Benzimidazolonpigmente. Benzimidazolone wurden von Hoechst entwickelt und hergestellt sowie im Jahr 1970 patentiert.<ref>Patent DE2052026A1: Verfahren zur Herstellung von Benzimidazolon-(2). Angemeldet am 23. Oktober 1970, veröffentlicht am 27. April 1972, Anmelder: Farbenwerke Hoechst AG, Erfinder: Peter Junker et al.‌</ref>

Gewinnung und Darstellung

Benzimidazolon kann durch Reaktion von 2-Aminobenzamid mit Phthalsäureanhydrid und Umsetzung des so erhaltenen Intermediats mit einem Metallhypohalogenit (z. B. Natriumhypochlorit) im Alkalischen gewonnen werden. Weitere Verfahren basieren auf der Reaktion von 1,2-Diaminobenzol mit Carbonylquellen wie etwa Harnstoff, Phosgen oder Kohlenstoffdioxid.<ref>Patent US4113952A: Process for preparing 2-Benzimidazolones. Angemeldet am 22. Juli 1977, veröffentlicht am 12. September 1978, Anmelder: The Sherwin-Williams Company, Erfinder: Duane A. Heyman.‌</ref>

Eigenschaften

Benzimidazolon ist ein beiger, wasserunlöslicher Feststoff.

Benzimidazolon steht in tautomeren Gleichgewicht mit 2-Hydroxybenzimidazol, wobei IR-spektroskopische Untersuchungen zeigen, dass sowohl in fester als auch in gelöster Form die Ketoform bevorzugt wird.<ref>H. Röchling, Edith Frasca, K. H. Büchel: Hemmstoffe der Photosynthese VII: Synthesen von Benzimidazolonem und polychlorierten Benzimidazolen. In: Zeitschrift für Naturforschung B. Band 25, Nr. 9, 1970, S. 954–960, doi:10.1515/znb-1970-0910. </ref> Vorlage:Formel

Verwendung

Benzimidazolon stellt die Grundstruktur einer Gruppe von chemischen Verbindungen dar, die formal den Azopigmenten zuzuordnen sind, die Benzimidazolonpigmente. Die Gruppe umfasst etwa 20 Pigmente mit einer breiten Palette von Farben. Die Pigmente weisen Nuancen vom grünstichigen Gelb über Orange und Rot bis zu Bordeaux auf. Allen Pigmenten dieser Gruppe ist die außergewöhnlich gute Licht-, Wetterechtheit, sowie gute Chemikalienbeständigkeiten gemein.<ref name="HH"></ref> Technische Verwendung finden diese Pigmente hauptsächlich in Lacken, Druckfarben und Kunststoffen.<ref name="HH" /> Vorlage:Formel

Einige Benzimidazolone (z. B. Droperidol oder Domperidon) werden als Wirksubstanz in Arzneimitteln eingesetzt.

Einzelnachweise

<references />