Allylthioharnstoff

Strukturformel
Allylthioharnstoff
Allgemeines
Name	Allylthioharnstoff
Andere Namen	N-Allylthioharnstoff Thiosinamin Prop-2-enylthioharnstoff Allylthiocarbamid ATH
Summenformel	C4H8N2S
Kurzbeschreibung	weißer, unangenehm riechender Feststoff<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-683-5 ECHA-InfoCard 100.003.349 PubChem 1549517 ChemSpider 1266393 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	116,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,22 g·cm−3 (25 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	70–72 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	mäßig löslich in Wasser (67 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> löslich in Ethanol<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Brechungsindex	1,5936 (78 °C)<ref name="CRC90_3_12">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-12.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301 P: 262​‐​308+310<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Merck" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Allylthioharnstoff ist ein Harnstoff-Derivat, das aus Allylisothiocyanat und Ammoniak hergestellt werden kann.<ref name="Römpp">Eintrag zu Allylthioharnstoff. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> Es wurde Ende 19. Jahrhunderts zuerst von Dumas und Pelouze durch Einwirkung von Ammoniak auf Senföl synthetisiert.<ref>E. Schmidt, J. Gadamer: Ueber das Thiosinamin und seine Halogenadditionsprodukte. In: Archiv der Pharmazie, 1895, 233 (9), 646–684. doi:10.1002/ardp.18952330903.</ref>

Eigenschaften

Allylthioharnstoff ist ein weißer, unangenehm (etwas nach Knoblauch) riechender, bitter schmeckender, brennbarer Feststoff.<ref name="Hager">Franz von Bruchhausen: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis, Band 4, S. 52.</ref> Er ist mäßig löslich in Wasser, aber löslich in Ethanol.<ref name="Merck" /> Die Verbindung besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P2₁/a (Raumgruppen-Nr. 14, Stellung 3)Vorlage:Raumgruppe/14.3 mit vier Molekülen in einer Zelle (Z = 4) mit den Abmessungen a = 9,819 Å, b = 8,553 Å, c = 9,170 Å uns β = 127,3°.<ref>The Crystal and Molecular Structure of Thiosinamine (Memento vom 26. Juni 2006 im Internet Archive).</ref>

Verwendung

Bei der Analyse von Abwasser wird Allylthioharnstoff als Nitrifikationshemmstoff eingesetzt. Die Mikroorganismen werden gehemmt, so dass der vorhandene Sauerstoff nicht zur Nitrat-Produktion verwendet wird, sondern zur Oxidation von Kohlenstoff zu Kohlendioxid zur Verfügung steht. Solche Substanzen sind bei der biologischen Abwasserreinigung in der Regel unerwünscht. Bei der Analyse (z. B. bei der BSB-Analyse) des Abwassers können sie zugegeben werden, um einen zusätzlichen Verbrauch von Sauerstoff zu unterbinden. Aus einer Analyse mit und einer Analyse ohne Zugabe von Allylthioharnstoff kann der Sauerstoffverbrauch für die Nitrifikation abgeschätzt werden.<ref>Allylthioharnstoff (Wasser-Wissen).</ref>

Allylthioharnstoff wird in der Analogfotografie als Lösungsmittel für Silberhalogenide sowie zur Empfindlichkeitssteigerung durch chemische Sensibilisierung verwendet.<ref>Thiosinamin (Fotolabor.de).</ref><ref name="Hager" />

Da es nach älteren Untersuchungen bei lokaler Applikation auf Narbengewebe einen narbenaufweichenden Effekt besitzt, wurde es entsprechend eingesetzt. Wegen des unsicheren Nachweises dieses Effekts wird es aktuell nicht mehr verwendet.<ref name="Hager" />

Einzelnachweise

<references />