1,5-Cyclooctadien

Strukturformel
Strukturformel von 1,5-Cyclooctadien
Allgemeines
Name	1,5-Cyclooctadien
Andere Namen	Cycloocta-1,5-dien COD
Summenformel	C8H12
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (unspez.) Vorlage:CASRN (Z,E)-Isomer Vorlage:CASRN (E,E)-Isomer EG-Nummer 203-907-1 ECHA-InfoCard 100.003.552 PubChem 82916 ChemSpider 74815 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	108,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,88 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−70 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	150 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	6,5 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 13 hPa (35 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (<500 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4905<ref name="CRC">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​302+332​‐​304​‐​411 P: 210​‐​261​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,5-Cyclooctadien (manchmal auch nur Cyclooctadien) ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C₈H₁₂. Sie besteht aus einem achtgliedrigen Ring, welcher zweifach ungesättigt ist, und gehört als cyclisches Dien zu den Cycloalkenen. Die Doppelbindungen sind nicht konjugiert. 1,5-Cyclooctadien wird besonders in Komplexen als COD abgekürzt.

Darstellung

1,5-Cyclooctadien kann durch Dimerisierung von 1,3-Butadien am Nickelkatalysator Bis-[cyclooctadien-(1,5)]-nickel(0) hergestellt werden. Die weltweite Jahresproduktion liegt bei etwa 10.000 Tonnen.<ref>Thomas Schiffer, Georg Oenbrink: Cyclododecatriene, Cyclooctadiene, and 4-Vinylcyclohexene, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH, Weinheim 2005.</ref>

Verbindungen und Reaktionen

Datei:M(cod)2.png

Struktur von [M(COD)₂]-Komplexen

Es kann als labiler zweizähniger Chelatligand in Übergangsmetallkomplexen verwendet werden. Hierbei bindet 1,5-Cyclooctadien über beide Doppelbindungen am Metallzentrum. COD kann leicht durch andere Liganden substituiert werden, weshalb COD-Komplexe als Edukte zur Komplexsynthese dienen können.

<math>\mathrm{Ni(COD)_2\ +\ 4\ CO\leftrightharpoons\ Ni(CO)_4\ +\ 2\ COD}</math>

Herstellung von Nickeltetracarbonyl aus Ni(COD)₂ und Kohlenstoffmonoxid.

Ni(COD)₂ kann durch Reduktion von Nickel(II)-acetylacetonat mit Triethylaluminium und COD hergestellt werden.<ref>R. Schunn, S. Ittel, Bis(1,5-Cyclooctadiene) Nickel(0), in: Inorg. Synth., 1990, 28, S. 94; doi:10.1002/9780470132593.ch25.</ref>

<math>\mathrm{[Ni(C_5H_7O_2)_2]\ +\ 2\ COD\ +\ 2\ Al(C_2H_5)_3\rightarrow}</math>

<math>\mathrm{Ni(COD)_2\ +\ 2\ Al(C_2H_5)_2(C_5H_7O_2)\ +\ C_2H_4\ +\ C_2H_6}</math>

Es ist eine Reihe Übergangsmetallkomplexe mit COD bekannt, eine größere Bedeutung besitzt hiervon der Crabtree-Katalysator.<ref>W. Purcell, J. Conradie, S. Kumar, J. A. Venter: Characterization and oxidative addition reactions for iridium cod complexes. In: Journal of Coordination Chemistry. Band 70, Nr. 1, 2. Januar 2017, S. 10–24, doi:10.1080/00958972.2016.1261402. </ref>

Crabtree-Katalysator

Crabtree-Katalysator

9-BBN, das zur Hydroborierung eingesetzt wird, wird durch Addition von COD an ein Dimethylsulfidboran hergestellt.<ref>John A. Soderquist, Alvin Negron: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 70, 1992, S. 169, doi:10.15227/orgsyn.070.0169; Coll. Vol. 9, 1998, S. 95 (PDF).</ref>

Synthese von 9-BBN

Synthese von 9-BBN

Weblinks

Datei:Commons-logo.svg

Commons: 1,5-Cyclooctadien – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

<references />