3-Nitropyridin

Strukturformel
Strukturformel von 3-Nitropyridin
Allgemeines
Name	3-Nitropyridin
Summenformel	C5H4N2O2
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff<ref name=alfa />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 677-651-8 ECHA-InfoCard 100.202.776 PubChem 137630 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	124,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,33 g·cm−3 (20 °C)<ref name=alfa/>
Schmelzpunkt	38–42 °C<ref name=alfa/>
Siedepunkt	216 °C<ref name=alfa/>
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser<ref name=alfa/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="alfa">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 228​‐​302​‐​312​‐​332 P: 233​‐​302+352<ref name="alfa" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3-Nitropyridin ist eine heterocyclische chemische Verbindung. Bei der Struktur handelt es sich um einen Pyridinring, welcher in 3-Position eine Nitrogruppe trägt.

Darstellung

3-Nitropyridin kann nicht unter den gewöhnlichen Bedingungen einer aromatischen elektrophilen Nitrierung erhalten werden. Es wurde jedoch mehrfach von der Umsetzung von Pyridin mit Distickstofftrioxid zu 3-Nitropyridin berichtet.<ref>Jan M. Bakke, Ingrid Hegbom: "Dinitrogen Pentoxide–Sulfur Dioxide, a New Nitration System", in: Acta Chemica Scandinavica, 1994, 48, S. 181–182; doi:10.3891/acta.chem.scand.48-0181</ref><ref>Jan M. Bakke, Eli Ranes: "A New Efficient Synthesis of 3-Nitropyridine and Substituted Derivatives", in: Synthesis, 1997, 3, S. 281–283; doi:10.1055/s-1997-4463.</ref><ref>Takashi Murashima, Keiji Nishi, Ken-ichi Nakamoto, Atsushi Kato, Ryuji Tamai, Hidemitsu Uno, Noboru Ono: "Preparation of Novel Heteroisoindoles from Nitropyridines and Nitropyridones", in: Heterocycles, 2002, 58, S. 301–310; doi:10.3987/COM-02-S(M)22.</ref> Es kann auch aus 2,6-Dibrompyridin mit Nitroniumtetrafluoroborat und anschließender Dehalogenierung hergestellt werden.<ref>Joseph L. Duffy, Kenneth K. Laali: "Aprotic Nitration (NO₂⁺BF₄⁻) of 2-Halo- and 2,6-Dihalopyridines and Transfer-Nitration Chemistry of Their N-Nitropyridinium Cations", in: J. Org. Chem., 1991, 56, S. 3006–3009; doi:10.1021/jo00009a015.</ref>

Einzelnachweise

<references />