Cyclopenten

Strukturformel
Strukturformel von Cyclopenten
Allgemeines
Name	Cyclopenten
Summenformel	C5H8
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit schwach süßlichem Geruch<ref name=gestis>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 205-532-9 ECHA-InfoCard 100.005.030 PubChem 8882 ChemSpider 8544 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	68,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,77 g·cm−3 (20 °C)<ref name=gestis />
Schmelzpunkt	−135 °C<ref name=gestis />
Siedepunkt	46 °C<ref name=gestis />
Dampfdruck	416 hPa (20 °C)<ref name=gestis />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (535 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name=gestis/>
Dipolmoment	0,93 D (in Tetrachlorkohlenstoff)<ref name=ul/>
Brechungsindex	1,4194<ref name=ul>D. Hönicke, R. Födisch, P. Claus, M. Olson: Cyclopentadiene and Cyclopentene, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie 2002, Wiley-VCH, Weinheim.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name=gestis/> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​312​‐​304​‐​315 P: 280​‐​302+352​‐​210​‐​301+310​‐​331​‐​362​‐​302+352​‐​331<ref name=gestis/>
Toxikologische Daten	1656 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Cyclopenten ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C₅H₈. Sie besteht aus einem fünfgliedrigen, ungesättigten Ring, welcher eine Doppelbindung aufweist. In der homologen Reihe der Cycloalkene steht Cyclopenten zwischen Cyclobuten und Cyclohexen. Formal handelt es sich um ein einfach hydriertes Cyclopentadien beziehungsweise ein einfach dehydriertes Cyclopentan. Cyclopenten besitzt nur wenige Anwendungen.

Darstellung

Cyclopenten ist durch Steamcracken von Naphtha erhältlich, wobei etwa 2,2 kg Cyclopenten je Tonne Naphtha anfallen. Effizienter wird es hingegen durch katalytische Hydrierung von Cyclopentadien hergestellt.<ref name=ul/>

Eigenschaften

Cyclopenten geht für cyclische Alkene übliche Reaktionen wie Additionen an die Doppelbindung und Cycloadditionen ein. Substitutionsreaktionen finden meist in allylischer Position statt.<ref name=ul/> Durch die katalytische Oxidation von Cyclopenten mit Sauerstoff lässt sich Cyclopentanon synthetisieren.<ref>J. Smidt, W. Hafner, R. Jira, J. Sedlmeier, R. Sieber, R. Rüttinger, H. Kojer: Katalytische Umsetzungen von Olefinen an Platinmetall-Verbindungen Das Consortium-Verfahren zur Herstellung von Acetaldehyd, in: Angew. Chem. 1959, 71, 176–182; doi:10.1002/ange.19590710503.</ref> Die stereoselektive Bildung von trans-Tricyclo[5.3.0.0^2,6]decan durch photochemische Dimerisierung von Cyclopenten ist ein einfaches Beispiel für eine Photodimerisierung durch [2+2]-Cycloaddition:<ref name="Gossauer">Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 143, ISBN 978-3-906390-29-1.</ref>

Photodimerisierung von Cyclopenten

Photodimerisierung von Cyclopenten

Die Reaktion verläuft mit 55%iger Ausbeute.<ref name="Gossauer" />

Weblinks

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Commons: Cyclopenten – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

<references />