(Chlormethyl)methylether

Strukturformel
Strukturformel von (Chlormethyl)methylether
Allgemeines
Name	(Chlormethyl)methylether
Andere Namen	Chlordimethylether Monochlordimethylether (MCD) Methoxymethylchlorid (MOMCl) Chlormethoxymethan
Summenformel	C2H5ClO
Kurzbeschreibung	farblose leichtentzündliche Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-480-1 ECHA-InfoCard 100.003.165 PubChem 7864 ChemSpider 13852893 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	80,51 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,06 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−104 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	59 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	213 mbar (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	Zersetzung<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,396 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.003.165">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​302+312​‐​330​‐​350 P: 202​‐​210​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​304+340+310<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

(Chlormethyl)methylether ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Ether und Alkylchloride. Es wird insbesondere zur Einführung von Schutzgruppen (Methoxymethylgruppe, CH₃OCH₂-, abgekürzt MOM) verwendet.

Reaktionen und Verwendung

(Chlormethyl)methylether wird zur Einführung der Methoxymethyl-Schutzgruppe (MOM) an Alkohole verwendet. Die Einführung geschieht mithilfe einer Base, standardmäßig Diisopropylethylamin, die im Verlauf der Reaktion verbraucht wird:

Die Einführung der MOM-Schutzgruppe

Die Einführung der MOM-Schutzgruppe

Alternativ kann auch Natriumhydrid als Base verwendet werden. Wird der Reaktion Natriumiodid zugesetzt, entsteht zunächst (Iodmethyl)methylether, mit welchem die Schützung tertiärer Alkohole besser funktioniert.<ref>Peter G. M. Wuts, Theodora W. Greene: Greene's Protective Groups in Organic Synthesis. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-1-118-58932-8 (google.de [abgerufen am 8. Juli 2025]). </ref>

Die entstandene funktionelle Gruppe ist ein Acetal, das die durch Einwirkung von Säure wieder gespalten werden kann, es bildet sich der ursprüngliche Alkohol zurück, zudem entstehen Formaldehyd und Methanol:<ref name="Protecting Groups" />

Die Abspaltung der MOM-Schutzgruppe

Die Abspaltung der MOM-Schutzgruppe

Durch Reaktion einer Carbonsäure mit (Chlormethyl)methylether und Triethylamin entsteht ein Methoxymethylester, mit dem die Carbonsäure-Funktion geschützt werden kann.<ref>Peter G. M. Wuts, Theodora W. Greene: Greene's Protective Groups in Organic Synthesis. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-1-118-58932-8 (google.de [abgerufen am 8. Juli 2025]). </ref>

Sicherheitshinweise

(Chlormethyl)methylether ist nach Anhang II, Nr. 6 der deutschen Gefahrstoffverordnung (GefStoffV) als besonders gefährlicher krebserzeugender Stoff eingestuft und darf nur in geschlossenen Anlagen hergestellt oder verwendet werden.<ref>Gefahrstoffverordnung: Anhang II (zu § 16 Absatz 2) – Besondere Herstellungs- und Verwendungsbeschränkungen für bestimmte Stoffe, Gemische und Erzeugnisse (Stand: Juli 2021)</ref> Der Hauptaufnahmeweg verläuft über den Atemtrakt. In Kanzerogenitätsstudien an Ratten wurden Gewebsveränderungen insbesondere in der Luftröhre und in den Bronchien (Metaplasie bzw. Hyperplasie) nachgewiesen. Hinsichtlich des krebserzeugenden Potentials waren die Ergebnisse uneinheitlich. Es enthält im Allgemeinen mehrere Prozente des symmetrischen Bis(chlormethyl)ethers, dessen kanzerogene Wirkung auf den Menschen sicher erscheint. Daher gilt auch für (Chlormethyl)methylether: Eine kanzerogene Wirkung beim Menschen wurde nachgewiesen.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references> <ref name="Protecting Groups">P. J. Kocieński: Protecting Groups. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-135603-0. </ref> </references>