Laudanosin

Strukturformel
	Struktur von Laudanosin
Allgemeines
Name	Laudanosin
Andere Namen	(1S)-1-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isochinolin; N-Methyltetrahydropapaverin;
Summenformel	C21H27NO4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	220-253-2
ECHA-InfoCard	100.018.412
PubChem	73397
ChemSpider	66114
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	357,44 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	89 °C<ref name="RÖMPP Online">Eintrag zu Laudanosin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	löslich in Ethanol, Chloroform und Diethylether<ref name="RÖMPP Online"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahr	Datei:GHS-pictogram-skull.svg
	Datei:GHS-pictogram-skull.svg
H- und P-Sätze	H: 301‐311‐331
	P: 261‐280‐301+310‐311<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Laudanosin ist ein giftiges Benzylisochinolin-Alkaloid, das in kleinen Mengen im Schlafmohn vorkommt<ref name="RÖMPP Online"/> und strukturell mit Papaverin verwandt ist (N-Methyl-tetrahydropapaverin).

Datei:Papaversomniferum.jpg

Schlafmohn, Papaver somniferum, aus dessen Milch Laudanosin – neben anderen Alkaloiden – isoliert werden kann.

Weiterhin ist es ein potentiell toxisches Abbauprodukt der Muskelrelaxanzien Atracurium und (in geringerem Ausmaß) Cisatracurium.<ref name="pmid12113608">V. Fodale, L. B. Santamaria: Laudanosine, an atracurium and cisatracurium metabolite. In: European Journal of Anaesthesiology. Band 19, Nr. 7, 2002, S. 466–473, doi:10.1017/S0265021502000777, PMID 12113608. </ref>

Laudanosin durchdringt die Blut-Hirn-Schranke und wirkt über Interaktionen mit GABA-, Opioid- und nikotinischen Acetylcholinrezeptoren epileptogen, d. h. cerebral erregend. Es kann im Herz-Kreislaufsystem zu Blutdruckabfall (Hypotonie) und verlangsamtem Herzschlag (Bradykardie) führen. In der Praxis spielen die Wirkungen von Laudanosin bei den üblichen Dosierungen der Muskelrelaxanzien in der Regel allerdings keine Rolle. Es erhöht weiterhin den MAC-Wert der verwendeten volatilen Narkotika bei einer Narkose. Laudanosin wird renal ausgeschieden.<ref name="pmid12113608"/>

Einzelnachweise