Fenipentol

Strukturformel
	Datei:Fenipentol.svg
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Fenipentol
Andere Namen	(RS)-1-Phenylpentan-1-ol (IUPAC); (±)-1-Phenyl-1-hydroxy-n-pentan; (RS)-Phenylbutylcarbinol; (±)-α-Butylbenzylalkohol;
Summenformel	C11H16O
Kurzbeschreibung	farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit<ref name="MERCK_Index">The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 679.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-493-9
ECHA-InfoCard	100.008.632
PubChem	3338
ChemSpider	3221
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	A05AX07
Wirkstoffklasse	Choleretikum
Eigenschaften
Molare Masse	164,24 g·mol−1
Dichte	0,9655 g·cm−3 (20 °C)<ref name="CRC90_3_430">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-430.</ref>
Löslichkeit	mischbar mit organischen Flüssigkeiten, praktisch nicht mischbar mit Wasser<ref name="MERCK_Index" />
Brechungsindex	1,4086 (25 °C)<ref name="CRC90_3_430" />
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
Datei:GHS-pictogram-exclam.svg	Datei:GHS-pictogram-pollu.svg
H- und P-Sätze	H: 319‐400
	P: 273‐305+351+338<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	2900 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="Kleemann" />; 5432 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Kleemann" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Fenipentol ist ein Arzneistoff, der die Gallesekretion anregt und daher zur Gruppe der Choleretika gehört. Der Arzneistoff besitzt ein Stereozentrum, ist also chiral und liegt als Racemat [1:1-Gemisch des (R)-Isomeres und des (S)-Isomeres] vor.

Er wurde synthetisch aus einem gallenwirksamen Inhaltsstoff der Kurkuma-Pflanze (Curcuma domestica), dem p-Tolylmethylcarbinol [nach IUPAC: 1-(4-Methylphenyl)ethanol] abgeleitet. Seine Toxizität ist geringer als die der Muttersubstanz.

Datei:P tolylmethylcarbinol.svg

Struktur von p-Tolylmethylcarbinol

Synthese

Ein möglicher Syntheseweg geht von Styrolepoxid aus. Styrolepoxid reagiert in Gegenwart von Natriumethanolat mit Acetessigester zu α-Acetyl-γ-phenyl-γ-butyrolacton, welches durch Erhitzen in ethanolischer Salzsäure unter Abspaltung von Kohlenstoffdioxid zu 5-Hydroxy-5-phenyl-pentanon weiterreagiert. Durch Erhitzen unter Rückfluss mit Hydrazin und Kaliumhydroxid entsteht in einer Wolff-Kishner-Reaktion das Fenipentol.<ref>Siegfried Ebel: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer, 1999, ISBN 3-540-62644-1, S. 500 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref>

Synthese von Fenipentol

Ein weiterer Syntheseweg ist die Umsetzung von Benzaldehyd mit n-Butylmagnesiumbromid, der Grignardverbindung aus n-Butylbromid und Magnesium und anschließender Hydrolyse.<ref name="Kleemann">A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2001, ISBN 3-13-558404-6.</ref>

Handelsnamen

Febichol (D, außer Handel)

Literatur

Hermann J. Roth, Helmut Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart / New York 1988, S. 598–599.

Einzelnachweise

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