2-Fluorethanol

Strukturformel
Strukturformel von 2-Fluorethanol
Keile zur Verdeutlichung der räumlichen Struktur
Allgemeines
Name	2-Fluorethanol
Andere Namen	Ethylenfluorhydrin
Summenformel	C2H5FO
Kurzbeschreibung	flüchtige, farblose Flüssigkeit<ref name="Römpp" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 206-740-2 ECHA-InfoCard 100.006.128 PubChem 9737 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	64,06 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,1040 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−26,3 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	103,5 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	28,3 mbar (25 °C)<ref name="GESTIS" />
pKS-Wert	14,42<ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID )</ref>
Löslichkeit	mischbar mit Wasser, Ethanol und Diethylether<ref name="Römpp" />
Brechungsindex	1,3647 (18 °C)<ref name="CRC90_3_260">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-260.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​300​‐​310​‐​330 P: 210​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​405<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	5 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref>Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky, Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 515, 1986.</ref> 1,10 g·m−3·10 min−1 (LC50, Maus, inh.)<ref name="JCS">Journal of the Chemical Society. 773, 1949.</ref> 0,20 g·m−3·10 min−1 (LC50, Ratte, inh.)<ref name="NTIS" >National Technical Information Service. PB158-508</ref>
Treibhauspotential	1 (bezogen auf 100 Jahre)<ref>G. Myhre, D. Shindell et al.: Climate Change 2013: The Physical Science Basis. Working Group I contribution to the IPCC Fifth Assessment Report. Hrsg.: Intergovernmental Panel on Climate Change. 2013, Chapter 8: Anthropogenic and Natural Radiative Forcing, S. 24–39; Table 8.SM.16 (ipcc.ch [PDF; 15,5 MB]). </ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Fluorethanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Alkohole und organischen Fluorverbindungen.

Geschichte

Auf der Suche nach neuen Schädlingsbekämpfungsmitteln begann die systematische Erforschung der Fluorcarbonverbindungen 1934 in Deutschland durch Gerhard Schrader (I.G. Farben), wobei eine hohe Toxizität auf Mensch und Nutztiere festgestellt wurde. Der Grund für die Beendigung der Forschung liegt u. a. in der Entdeckung der phospororganischen Verbindungen, welche sich durch geringe Modifikationen im Molekül einerseits als noch toxischere chemische Kampfstoffe anwenden lassen, andererseits aber auch zur Schädlingsbekämpfung besser eigneten (schnellerer Abbau und andere geeignetere Eigenschaften). Die Fluorcarbonverbindungen bleiben durch ihre feste F–C-Bindung sehr lange stabil, sodass eine viel zu lange Vergiftung des Nutzbodens entsteht.

Gewinnung und Darstellung

2-Fluorethanol kann durch die Umsetzung von Ethylenoxid mit Fluorwasserstoff unter Druck hergestellt werden.<ref>I.L. Knunjanz: Akademii Nauk SSSR 55 (1947) S. 223.</ref> Weiterhin gelingt die Darstellung durch die Reaktion von Ethylencarbonat mit Kaliumfluorid<ref>I. Shahak, E.D. Bergmann: Chemical Communications (London) 1965; S. 122.</ref> oder Diethylcarbonat mit Kaliumhydrogendifluorid.<ref>N. Tsukimori, N. Nanbu, T. Noritoshi, M. Takehara, M. Ue, Y. Sasaki: Electrolytic Properties of Ethyl Fluoroethyl Carbonate and Its Application to Lithium Battery. In: Chemistry Letters 37 (2008) S. 368–369. doi:10.1246/cl.2008.368</ref> Die Verbindung kann auch durch nucleophile Substitutionsreaktionen an Ethylenglycol, 2-Chlorethanol oder 2-Bromethanol mittels Kaliumfluorid erhalten werden.<ref>F.W. Hoffmann: Preparation of Aliphatic Fluorides In: J. Am. Chem. Soc. 70 (1948) 2596–2597. doi:10.1021/ja01187a506</ref><ref>P.S. Bhadury, S.K. Raza, D.K. Jaiswal: A semi-molten mixture of hexadecyltributylphosphonium bromide and potassium fluoride in the synthesis of organofluorine compounds In: J Fluor Chem. 99 (1999) 115–118. doi:10.1016/S0022-1139(99)00121-9</ref><ref>H. McCombie; B.C. Saunders: Fluoroacetates and Allied Compounds In: Nature 158 (1946) 382–385. doi:10.1038/158382a0.</ref>

Eigenschaften

2-Fluorethanol ist eine farblose Flüssigkeit mit einem dem Ethanol ähnlichen Geruch. Der Siedepunkt liegt bei Normaldruck bei 103 °C. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach August entsprechend log₁₀(P) = −A/T+B (P in mmHg, T in K) mit A = 2306 und B = 9,060.<ref name="Redemann">C.E. Redemann, S.W. Chaikin, R.B. Fearing, G.J. Rotariu, J. Savit, D. van Hoesen: The Vapor Pressures of Forty-one Fluorine-containing Organic Compounds in J. Am. Chem. Soc. 70 (1948) 3604–3606. doi:10.1021/ja01191a017</ref> Die Verbindung schmilzt bei −26 °C. Es ist mit Wasser und Ethanol in jedem Verhältnis mischbar.<ref name="Römpp" /> Auf Grund der Fluorsubstitution ist die Säurestärke mit einem pK_s–Wert von 14,42 etwas höher als bei reinem Ethanol mit einem pK_s–Wert von 16.

Toxische Eigenschaften

Fluorethanol wird im Körper leicht zu Fluoressigsäure oxidiert<ref name="Römpp">Eintrag zu 2-Fluorethanol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>, die die toxischen Erscheinungen hervorruft. Fluorethanol kann nach oraler Aufnahme, nach Inhalation und in geringerem Maße nach perkutaner Resorption seine toxische Wirkung entfalten.

Die Latenzzeit beträgt 0,5 bis 6 Stunden. Die Vergiftungssymptome sind Muskelzuckungen, Tremor, Atemstörungen, klonische Krämpfe der Gesichts- und Nackenmuskulatur, Rückwärtsbeugung des Rumpfes, Pupillenerweiterung, Erbrechen, Kribbeln, Taubsein der Haut, Erregungs- und Angstzustände, epilepsieähnliche Krämpfe, die sich unregelmäßig wiederholen. Der Tod kann durch Herzstillstand, Sauerstoffmangel während der Krämpfe oder durch Aussetzen der Atmung eintreten. Da kein spezielles Antidot vorhanden ist, enden Vergiftungen mit Fluorethanol und ähnlichen Fluorcarbonverbindungen in größerer Giftmenge immer tödlich. Eine Behandlung kann nur die Symptome lindern. Das Hauptaugenmerk liegt dabei auf der durch Fluor ausgelöste Hypokalzämie, der Cholinesterasehemmung und den Eingriffen in den intermediären Stoffwechsel (Citratzyklus). Krämpfe können mit Hexobarbital oder Diazepam bekämpft werden. Nach der akuten Phase können Begleiterscheinungen und Nachfolgeerkrankungen auftreten: Blutdruckabfall, Arrhythmie, Kammerflimmern und Myokardschäden.<ref>Ahrens, Giftgesetz und Giftverkehr, 5. Auflage.</ref>

Verwendung

2-Fluorethanol wird zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln verwendet.<ref name="GESTIS" />

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Fluorethanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 34 °C) bilden.<ref name="GESTIS" />

Literatur

• G. Ahrens: Giftgesetz und Giftverkehr, Ein Kompendium für Leiter, Beauftragte und Prüfende, 5. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig, 1987.
• M. Bäsig, H. Gorges, H. Kießlich-Köcher, B. Martin, R. Stohr: Chemische Kampfstoffe und Schutz vor chemischen Kampfstoffen, Militärverlag der DDR, Berlin 1977.

Einzelnachweise

<references />