Tolylfluanid

Strukturformel
	Strukturformel von Tolylfluanid
Allgemeines
Name	Tolylfluanid
Andere Namen	N-[Dichlor(fluor)methyl]sulfanyl-N-(dimethylsulfamoyl)-4-methylanilin (IUPAC); 1,1-Dichlor-N-((dimethylamino)sulfonyl)-1-fluor-N-(4-methylphenyl)-methansulfenamid; Dichlor-N-((dimethylamino)sulfonyl)fluor-N-(p-tolyl)-methansulfenamid; Euparen M;
Summenformel	C10H13Cl2FN2O2S2
Kurzbeschreibung	weißes, fast geruchloses Pulver<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-986-9
ECHA-InfoCard	100.010.898
PubChem	12898
ChemSpider	12364
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	347,2 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,52 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	96 °C <ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	ab 150 °C Zersetzung<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,2 mPa (20 °C)<ref name=ppdb>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,9 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 330‐315‐317‐319‐335‐372‐400
	P: 273‐280‐302+352‐304+340+310‐305+351+338‐314<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />; 500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="GESTIS" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tolylfluanid ist eine organische chemische Verbindung, die als Wirkstoff in Fungiziden und Holzschutzmitteln enthalten ist.

Gewinnung und Darstellung

Die Synthese von Tolylfluanid beginnt mit der Reaktion von Dimethylamin und Sulfurylchlorid. Das Produkt reagiert weiter mit p-Toluidin sowie mit Dichlorfluormethansulfenylchlorid zum Endprodukt.<ref name=unger>Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 985 (Vorschau). </ref>

Aufnahme, Metabolisierung und Ausscheidung

Tolylfluanid reizt die Atemwege, den Magen-Darm-Trakt, Augen und Haut.<ref name="GESTIS" />

Tolylfluanid wird schnell und nahezu vollständig aus dem Magen-Darm-Trakt resorbiert. Die höchsten Konzentrationen sind im Blut, Lunge, Leber, Nieren, Milz und Schilddrüse zu finden. 99 % werden innerhalb von zwei Tagen mit dem Urin ausgeschieden. Es gibt jedoch einige Akkumulation in der Schilddrüse.<ref name="kemi" />

Umweltverhalten

Tolylfluanid hydrolysiert im sauren Bereich langsam. Die Halbwertszeit ist kürzer, wenn der pH-Wert hoch ist; bei pH = 7 beträgt sie über 2 Tage. In aerobem Milieu (pH = 7,7–8,0) zersetzt sich Tolylfluanid hydrolytisch und mikrobiell zu N,N-Dimethyl-N′-(4-methylphenyl)sulfamid (DMST) und Dimethylsulfamid. Nach 14 Tagen ist Tolylfluanid im Prinzip abgebaut. Die Halbwertszeit von DMST beträgt 50–70 Tage.<ref name="kemi"><templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Svensk kemikalieinspektion: Tolylfluanid (Memento vom 27. September 2007 im Internet Archive) (PDF-Datei; 50 kB).</ref>

Verwendung

Der Wirkstoff wird im Obst- und Zierpflanzenbau gegen Grauschimmelfäule (Botrytis), gegen die Kraut- und Braunfäule an Tomaten sowie bei Gurken gegen Echten Mehltau. Bei den Gemüsen muss danach eine Wartezeit von drei Tagen eingehalten werden.

Zulassung

In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz ist Tolylfluanid in keinem zugelassenen Pflanzenschutzmittel enthalten.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands Vorlage:Abrufdatum</ref>

Weblinks

EPA Factsheet
fluoridealert.org: Tolyfluanid

Einzelnachweise