Niclosamid

Strukturformel
Strukturformel von Niclosamid
Allgemeines
Freiname	Niclosamid
Andere Namen	5-Chlor-N-(2-chlor-4-nitrophenyl)-2-hydroxybenzamid (IUPAC)
Summenformel	C13H8Cl2N2O4
Kurzbeschreibung	gelblich weiße bis gelbliche, feine Kristalle<ref name="Ph. Eur."/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 200-056-8 ECHA-InfoCard 100.000.052 PubChem 4477 ChemSpider 4322 DrugBank DB06803 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P02DA01
Wirkstoffklasse	Anthelminthikum
Eigenschaften
Molare Masse	327,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	230 °C<ref name="RÖMPP">Eintrag zu Niclosamid. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser, wenig löslich in Aceton, schwer löslich in Ethanol<ref name="Ph. Eur.">Eintrag Vorlage:Linktext-Check beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Datei:GHS-pictogram-pollu.svg Achtung H- und P-Sätze H: 400 P: 273​‐​391​‐​501<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	2500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="RÖMPP"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Niclosamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide. Es handelt sich um ein Anilid der 5-Chlorsalicylsäure<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5-Chlorsalicylsäure: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 206-283-9, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: 25330, PubChem: 9447, ChemSpider: 9075, DrugBank: , Wikidata: Q27225743.</ref> mit 2-Chlor-4-nitroanilin. Der Wirkstoff wurde 1959 von Bayer als Molluskizid eingeführt und dient in Form des Salzes mit 2-Aminoethanol<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Niclosamid, Ethanolaminsalz: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 215-811-7, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: 12240, PubChem: 14992, ChemSpider: 14272, DrugBank: , Wikidata: Q26841012.</ref> unter der Bezeichnung Clonitralid zur Bekämpfung der Wasserschnecken, die die Bilharziose übertragen.<ref name="RÖMPP"/>

Niclosamid ist gleichzeitig ein Arzneistoff, der als Mittel der Wahl bei Infektionen des Menschen mit Bandwürmern gilt. Eine Studie zeigte, dass das Aufbringen auf die Haut das Eindringen von Zerkarien in die menschliche Haut (Zerkariendermatitis) zu verhindern vermag.<ref>C. Wulff, S. Haeberlein, W. Haas: Cream formulations protecting against cercarial dermatitis by Trichobilharzia. In: Parasitology research. Band 101, Nummer 1, Juni 2007, S. 91–97, doi:10.1007/s00436-006-0431-5. PMID 17252275. </ref>

Wirkungsspektrum

Niclosamid wirkt gegen die Arten:

• Taenia saginata (Rinderbandwurm)
• Taenia solium (Schweinebandwurm)
• Diphyllobothrium latum (Fischbandwurm)
• Trichobilharzia szidati und Schistosoma mansoni (Pärchenegel)

Wirkungsmechanismus

Niclosamid hemmt die Aufnahme von Glucose sowie die Glykolyse in den Würmern.<ref name="RÖMPP"/> Dadurch verlieren die Parasiten ihren Schutz gegen Protease und werden teilweise verdaut.

Niclosamid wird praktisch nicht aus dem Magen-Darm-Trakt resorbiert und hat deshalb keine systemischen Wirkungen auf den Organismus des Wirtes. Die Nebenwirkungen beschränken sich auf den Magen/Darm-Trakt (z. B. Übelkeit).

Klinischer Hinweis

Bei einem Befall mit dem Schweinebandwurm (Taenia solium) ist zwei Stunden nach der Anwendung des Medikaments zusätzlich ein Abführmittel zu verabreichen, damit keine Zystizerkose eintritt.

Die Anwendung bei Tieren, die zur Nahrungsmittelerzeugung genutzt werden, ist in der EU verboten.<ref name="RÖMPP"/>

Handelsnamen

• Niclosamid: Yomesan (D)
• Clonitralid: Bayluscid<ref>Eintrag zu Molluskizide. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Literatur

• C.-J. Estler (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 6. Aufl. Schattauer, Stuttgart u. New York 2007. S. 858 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

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