Isophorondiisocyanat

Strukturformel
Strukturformel von Isophorondiisocyanat
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Isophorondiisocyanat
Andere Namen	3-Isocyanatmethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylisocyanat 1-Isocyanato-3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexan IPDI Vorlage:INCI
Summenformel	C12H18N2O2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name="Römpp">Eintrag zu Isophorondiisocyanat. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Homopolymer) EG-Nummer 223-861-6 ECHA-InfoCard 100.021.692 PubChem 169132 ChemSpider 147926 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	222,29 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,06 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−60 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	303,7 °C<ref name="GESTIS" /> 158–159 °C bei 13 mbar<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,0004 mbar (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="iso" />
Brechungsindex	1,482 (25 °C, 589 nm)<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.021.692">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 330​‐​314​‐​334​‐​317​‐​411 P: ?
MAK	0,005 ml·m−3 oder 0,046 mg·m−3<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	4825 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="iso" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isophorondiisocyanat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Isocyanate bzw. Polyisocyanate.

Gewinnung und Darstellung

Die Gewinnung von Isophorondiisocyanat erfolgt in einem fünfstufigen Verfahren. Durch eine Aldolreaktion von Aceton mit einem Katalysator erhält man Isophoron, welches dann mit Cyanwasserstoff zu Isophoronnitril und dieses mit Ammoniak und Wasserstoff weiter zu Isophorondiamin (Isomere) umgesetzt wird. Durch Reaktion mit Phosgen bildet sich eine Mischung der Isophorondiisocyanat-Isomere, die dann durch Destillation getrennt werden können.<ref name="Randall">Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/Meldung2Vorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung</ref> Das kommerziell verfügbare Produkt liegt als cis/trans-Gemisch im Verhältnis 3:1 vor.<ref name="Römpp"/>

Datei:Isophorondiisocyanat.svg

Eigenschaften

Isophorondiisocyanat ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die in zwei Isomeren Formen vorkommt. Sie zersetzt sich langsam in Wasser sowie oberhalb von 260 °C, wobei Nitrose Gase und Cyanwasserstoff entstehen. Mit Aminen reagiert sie heftig. Sie besitzt eine Viskosität von 13–15 mPa·s bei 23 °C und einen Stockpunkt von −30 °C.<ref name="iso">Datenblatt IPDI (Memento vom 4. März 2016 im Internet Archive) bei iso-elektra (PDF; 300 kB).</ref>

Verwendung

Isophorondiisocyanat wird als Härter in Zweikomponentenlacken verwendet und ist in Lacken und Pulverlacken enthalten.<ref name="GESTIS" /> Es wird auch zur Herstellung von anderen Polyisocyanaten und Polyurethanen verwendet.<ref>Datenblatt @1@2Vorlage:Toter Link/tecci.bayer.deIPDI (Seite dauerhaft nicht mehr abrufbar, festgestellt im April 2018. Suche im Internet Archive ) bei Bayercoatings.</ref> Als nicht aromatisches Diisocyanat ist es zur Herstellung von licht- und UV-beständigen Lacken geeignet.<ref>Horst Stepanski: Polyurethan-Klebstoffe. Springer-Verlag, 2016, ISBN 978-3-658-12270-6, S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref>

Weblinks

• Vorlage:PGCH

Einzelnachweise

<references />