Indacaterol

Strukturformel
(R)-Indacaterol-Enantiomer
Allgemeines
Freiname	Indacaterol
Andere Namen	5-[(R)-2-[(5,6-Diethyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)amino]-1-hydroxyethyl]-8-hydroxy-1,2-dihydrochinolin-2-on (IUPAC)
Summenformel	C24H28N2O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (Indacaterol) Vorlage:CASRN (Indacaterol-Maleat) EG-Nummer (Listennummer) 691-091-1 ECHA-InfoCard 100.218.577 PubChem 6918554 ChemSpider 5293751 DrugBank DB05039 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R03AC18
Wirkstoffklasse	β2-Sympathomimetika
Eigenschaften
Molare Masse	392,49 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vorlage:Linktext-Check im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref> Datei:GHS-pictogram-exclam.svg Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Indacaterol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der β₂-Sympathomimetika. Es wird mittels eines Pulverinhalators verabreicht. Es erweitert die Bronchien und ist seit dem 30. November 2009 in der Europäischen Union und seit dem 21. Oktober 2010 in der Schweiz zur Therapie von chronisch obstruktiven Lungenerkrankungen (COPD) zugelassen.

Pharmakologie

Indacaterol erweitert wie alle β₂-Sympathomimetika durch Stimulation bronchialer β₂-Adrenozeptoren die Bronchien und stimuliert die Cilientätigkeit. Es zeichnet sich durch eine extrem lange Wirkzeit aus (Indacaterol ist ein sogenannter uLABA = ). Daher muss es im Gegensatz zu den langwirksamen β₂-Sympathomimetika Salmeterol und Formoterol nur einmal am Tag inhaliert werden.<ref name="pmid17251236">Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> Indacaterol zeigt im Vergleich zu Formoterol eine Verbesserung mancher Lungenfunktionsparameter.<ref name="pmid19465142">Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> Es ist aber noch unklar, ob dies klinisch relevant ist.<ref>Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft, Neue Arzneimittel: Onbrez Breezhaler (Indacaterolmaleat) (PDF; 442 kB), S. 109, 22. März 2010.</ref>

Metabolisierung

Indacaterol ist ein Substrat der UGT1A1 und wird von dieser glucuronidiert.<ref></ref>

Stereoisomerie

Indacaterol ist die (R)-Form von 5-[2-[(5,6-Diethyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)amino]-1-hydroxyethyl]-8-hydroxychinolin-2(1H)-on,<ref name="pmid16434564">Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> einem chiralen Molekül.

Handelsnamen

• Monopräparate zur Inhalation: Hirobriz (D), Onbrez (A, D, CH)
• Kombinationspräparat mit Glycopyrronium zur Inhalation: Ultibro (D)

Weblinks

• Öffentlicher Beurteilungsbericht (EPAR) der Europäischen Arzneimittel-Agentur (EMA) zu: Indacaterol

Einzelnachweise

<references />