Humulon

Strukturformel
	Struktur von Humulon
Allgemeines
Name	Humulon
Andere Namen	α-Lupulinsäure; α-Hopfenbittersäure; α-Humulon; (6R)-3,5,6-Trihydroxy-4,6-bis(3-methyl-2-butenyl)-2-(3-methyl-1-oxobutyl)-2,4-cyclohexadien-1-on (IUPAC);
Summenformel	C21H30O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	247-725-0
ECHA-InfoCard	100.043.371
PubChem	442911
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Eigenschaften
Molare Masse	362,47 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	66 °C<ref name="roempp">Eintrag zu Humulone. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
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	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Humulon (auch α-Lupulinsäure) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Hopfenbitterstoffe.

Vorkommen

Datei:Hop bloemen vrouwelijke plant Humulus lupulus female.jpg

Hopfen (Humulus lupulus)

Das Harz des reifen Hopfens Humulus lupulus enthält Humulon. Dessen durch Erhitzung entstehende Umlagerungsprodukte (insbesondere cis- und trans-Isohumulon) geben dem Bier seinen charakteristischen bitteren Geschmack.<ref>Briggs, D.E., C.A. Boulton, P.A. Brookes, and R. Stevens, Brewing Science and Practice. 2004, Cambridge, UK: Woodhead Publishing Limited, ISBN 978-0-8493-2547-2.</ref>

Datei:S-Humulone Isomerization.svg

Abbau von Humulon zu cis- und trans-Isohumulon

Strukturell ist Humulon ein Derivat des Phloroglucins mit drei isoprenoiden Seitenketten. Eine entzündungshemmende Wirkung des Humulon wurde als Unterdrückung der Transkription des der Cyclooxygenase-2 (COX-2) zugehörigen Gens nachgewiesen,<ref>K. Yamamoto, J. Wang, S. Yamamoto, H. Tobe: Suppression of Cyclooxygenase-2 Gene Transcription by Humulone. In: Kenneth V. Honn, Lawrence J. Marnett, Santosh Nigam, Edward Dennis, Charles Serhan (Hrsg.): Eicosanoids and other bioactive lipids in cancer, inflammation, and radiation injury, Band 5. Springer, 2002, ISBN 978-0-306-47283-1, S. 73–76.</ref> womit die Bildung von Prostaglandinen inhibiert wird.

Einzelnachweise