Coprin

Strukturformel
Strukturformel von (S)-Coprin
Allgemeines
Name	Coprin
Andere Namen	N5-(1-Hydroxycyclopropyl)-L-glutamin (S)-2-Amino-5-[(1-hydroxycyclopropyl)amino]-5-oxopentansäure
Summenformel	C8H14N2O4
Kurzbeschreibung	farblose, kristalline Substanz<ref name="RÖMPP Online"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN ECHA-InfoCard PubChem 108079 ChemSpider 97180 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	202,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	197–199 °C<ref name="RÖMPP Online">Eintrag zu Coprin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Coprin ist ein Pilzgift. Es wurde zuerst im Falten-Tintling (Coprinopsis atramentaria) gefunden, außerdem kommt es im Glimmer-Tintling (Coprinellus micaceus) vor.<ref>Franz-Xaver Reichl: Taschenatlas der Toxikologie. 2., aktualisierte Auflage. Nikol Verlag, ISBN 978-3-86820-005-8.</ref> Berichte, wonach Coprin auch im Netzstieligen Hexenröhrling enthalten ist, haben sich nicht erhärtet (siehe Abschnitt „Bedeutung“ im Artporträt).

Wirkung

Coprin zerfällt erst beim Erhitzen oder durch Säure in Glutaminsäure und 1-Aminocyclopropanol, die biologisch wirksame und Symptome auslösende Substanz. Daher dürfte das Syndrom nicht beim Konsum von rohen Pilzen auftreten.<ref>Coprinus Syndrom, beschrieben auf toxinfo.org (abgerufen am 28. August 2014).</ref> Es inhibiert (hemmt) das Enzym Acetaldehyddehydrogenase (ALDH). Dieses Enzym wirkt nach Alkoholkonsum bei der Verstoffwechslung des Ethanols zu Essigsäure; ist es blockiert, reichert sich Acetaldehyd an und verursacht das sogenannte Coprinus-Syndrom, bekannter als Acetaldehydsyndrom – im englischen Raum auch als Disulfiram-like reaction oder Disulfiram-like Syndrome bekannt<ref>Disulfiram Toxicity Clinical Presentation: Ausschnitt mit Ursachen und Symptomen des Syndroms aus einem Artikel auf emedicine.medscape.com (englisch, abgerufen am 28. August 2014).</ref>, da Disulfiram bei anschließendem Alkoholkonsum das gleiche Syndrom auslöst.<ref>W. Forth, D. Henschler, W. Rummel, Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 3. Auflage, B.I. Wissenschaftsverlag, 1980, ISBN 3-411-01588-8.</ref>
Die Symptome des Coprinus-Syndroms beginnen mit Schweißausbrüchen, Kopfschmerzen, Übelkeit und Erbrechen, rötlichem Anlaufen der Gesichts- und gelegentlich auch der Körperhaut sowie Kribbeln und Kältegefühl in Armen und Beinen und reichen bis zu Herzrasen, Herzrhythmusstörungen, Engegefühl oder Kollaps.
Das Gift verbleibt etwa 24 Stunden, seltener zwei bis fünf Tage im Körper, sodass von erneuter Alkoholeinnahme in diesem Zeitraum abgeraten wird, da die Symptome sich in diesem Fall erneut zeigen würden. Ohne Alkohol ist Coprin unschädlich.

• Der Falten-Tintling (Coprinus atramen­tarius) enthält Coprin.
  Der Falten-Tintling (Coprinus atramen­tarius) enthält Coprin.
• Schema zum Metabo­lismus des Coprins und des Coprinus-Syndroms
  Schema zum Metabo­lismus des Coprins und des Coprinus-Syndroms

Literatur

• L. Matthies, H. Laatsch: Ungewöhnliche Pilzvergiftungen: Coprin, ein Hemmstoff des Alkohol-Abbaus. (PDF; 790 kB) In: Pharmazie in unserer Zeit. Nr. 21, 1992, S. 14–20, DOI: 10.1002/pauz.19920210107.

Einzelnachweise

<references/>