Red-Al

Strukturformel
	Strukturformel von Red-Al
Allgemeines
Name	Red-Al
Andere Namen	Natriumbis(2-methoxyethoxy)aluminiumdihydrid; Natriumdihydrido-bis(2-methoxyethoxy)aluminat; SDMA; Synhydrid; Vitrid;
Summenformel	AlC6H16NaO4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	245-178-2
ECHA-InfoCard	100.041.056
PubChem	16684438
ChemSpider	21169529
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Eigenschaften
Molare Masse	202,16 g·mol−1
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐301‐304‐311‐315‐331‐336‐361d‐373
	P: 210‐261‐280‐301+310‐311‐331<ref name="sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Red-Al ist ein Markenname der Firma Sigma-Aldrich und der gebräuchliche Trivialname für Natriumbis(2-methoxyethoxy)aluminiumdihydrid. Es ist eine Aluminiumverbindung die als gutes Reduktionsmittel in der organischen Synthesechemie verwendet wird.

Reaktionen

Red-Al reduziert Lactone zu Diolen und Amide, Nitrile, Imine und die meisten organischen Nitroverbindungen zu den entsprechenden Aminen. Red-Al wird gewöhnlich als Lösung in Toluol eingesetzt.<ref name=eEROS>Melinda Gugelchuk, Luiz F. Silva III, Ramon S. Vasconcelos, Samir A. P. Quintiliano: “Sodium Bis(2-methoxyethoxy)aluminum Hydride” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis John Wiley & Sons, 2007, New York. doi:10.1002/047084289X.rs049.pub2. Article Online Posting Date: March 15, 2007.</ref>

Datei:Red-al scheme.svg

Reaktionen von Red-Al

Vergleich mit Lithiumaluminiumhydrid

Als Aluminiumhydrid ist Red-Al von der chemischen Reaktivität vergleichbar mit Lithiumaluminiumhydrid. Red-Al ist aber hingegen leicht in aromatischen Lösungsmitteln löslich und thermisch so stabil, dass es bei Temperaturen von über 200 °C noch reaktiv bleibt. Es ist ebenso stabiler gegenüber Luftfeuchte und Luft. Es wurden Anwendungen beschrieben, bei denen es für partielle Reduktionen verwendet wurde.<ref name=eEROS/>

Weblinks

Commons: Red-Al – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Red-Al, Sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminumhydride auf organic-chemistry.org

Einzelnachweise