Ethionamid

Strukturformel
Struktur von Ethionamid
Allgemeines
Freiname	Ethionamid
Andere Namen	2-Ethylpyridin-4-Carbothioamid
Summenformel	C8H10N2S
Kurzbeschreibung	gelbes, kristallines Pulver oder kleine, gelbe Kristalle<ref name="Ph. Eur." />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 208-628-9 ECHA-InfoCard 100.007.846 PubChem 2761171 DrugBank DB00609 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J04AD03
Wirkstoffklasse	Tuberkulostatikum
Eigenschaften
Molare Masse	166,24 g·mol−1
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser, löslich in Methanol, wenig löslich in Ethanol<ref name="Ph. Eur.">Eintrag Vorlage:Linktext-Check beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Datei:GHS-pictogram-exclam.svg Datei:GHS-pictogram-silhouete.svg Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​361 P: 201​‐​301+312+330​‐​308+313<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	1320 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Ph. Eur." />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ethionamid ist ein Antibiotikum, das strukturell zu den Thionamiden zählt. Es wird zur Behandlung von multiresistenten Tuberkulose-Erregern eingesetzt. Es ist ein Wirkstoff der zweiten Wahl, die Anwendung erfolgt nur in Kombination mit anderen Antituberkulotika, da es bei alleiniger Gabe rasch zu Resistenzen kommt. Ethionamid wird von der Weltgesundheitsorganisation als unentbehrliches Arzneimittel geführt.<ref>WHO Model List of Essential Medicines (PDF; 432 kB); abgerufen am 20. September 2012.</ref>

Pharmakodynamik

Wirkmechanismus

Der Wirkmechanismus ist nicht gänzlich geklärt, Ethionamid scheint als Bakteriostatikum die Synthese von Mykolsäuren, Bestandteil der Bakterienwand, zu hemmen. Bei alleiniger Anwendung entwickeln sich rasch Resistenzen, wobei auch eine volle Kreuzresistenz gegen Protionamid (ebenfalls auf der Gruppe der Thionamide) entsteht.

Nebenwirkungen

Häufige Nebenwirkungen sind gastrointestinale Beschwerden (Durchfall, Bauchschmerz, Speichelfluss, Übelkeit, Erbrechen, Appetitlosigkeit), die dosisabhängig auftreten. Gelegentlich treten allergische Reaktionen, Nervenschäden, reversible Hepatitiden, Gynäkomastie, Menstruationsstörungen, Gelenkschmerzen, Verminderung der Leukozyten oder der Schilddrüsenunterfunktion (Hypothyreose) auf.

Pharmakokinetik

Die Bioverfügbarkeit nach der peroralen Einnahme als Tablette beträgt 100 %, kann jedoch durch Störungen der Verdauungsfunktion, die als Nebenwirkung auftreten können, eingeschränkt sein. Die Verteilung erfolgt rasch, die Substanz überwindet auch die Blut-Hirn-Schranke. Der Abbau erfolgt über die Leber in einen aktiven Sulfoxid-Metaboliten und andere, nicht aktive Abbauprodukte.

Gegenanzeigen

Ethionamid hat im Tiermodell eine teratogene (fruchtschädigende) Wirkung gezeigt und sollte nicht in Schwangerschaft und Stillzeit eingesetzt werden. Weitere Kontraindikationen sind Porphyrien und schwere Lebererkrankungen. Eine Niereninsuffizienz hat hingegen kaum Auswirkungen auf den Wirkstoffabbau.

Handelsnamen

Trecator (USA u. a.), Ethatyl, Ethide, Eton, Etyomid, Myobid (weitere internationale Produktnamen, nicht in D erhältlich.)

Literatur

• Guidelines for the programmatic management of drug-resistant tuberculosis. WHO, 2006, ISBN 978-92-4-154695-9, S. 135–136; who.int (PDF; 651 kB)

Einzelnachweise

<references />