Aldicarb

Strukturformel
Strukturformel von Aldicarb
Allgemeines
Name	Aldicarb
Andere Namen	7,7-Dimethyl-4-oxa-8-thia-2,5-diazanon-5-en-3-on (IUPAC) 2-Methyl-2-(methylthio)propionaldehyd-O-(N-methylcarbamoyl)-oxim Temik
Summenformel	C7H14N2O2S
Kurzbeschreibung	weißer, kristalliner Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 204-123-2 ECHA-InfoCard 100.003.749 PubChem 2086 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	190,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="extox">Extoxnet: Aldicarb, Stand Juni 1996.</ref>
Dichte	1,195 g·cm−3 <ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	99–100 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	225 °C (6,7 mbar)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,013 Pa (20 °C)<ref name="extox" />
Löslichkeit	schwer in Wasser (6 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.003.749">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 300+330​‐​311​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312​‐​304+340+310​‐​301+310<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	0,5 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 1400 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Aldicarb ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Familie der Carbamate, der als Insektizid, Akarizid und Nematizid verwendet wird. Die stark giftige Verbindung dient der Bodenentseuchung.<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID )</ref>

Geschichte

Aldicarb wurde 1962 von Union Carbide entwickelt.<ref name="roempp">Eintrag zu Aldicarb. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Gewinnung und Darstellung

Aldicarb kann ausgehend von Isobutylen durch Reaktion mit Nitrosylchlorid oder Natriumnitrit und weitere Reaktion des entstehenden Zwischenproduktes mit Natriummethanthiolat und anschließend mit Methylisocyanat gewonnen werden.<ref name="unger">Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 135 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Aldicarb ist ein kristalliner, weißer Feststoff.<ref name="extox" />

Verwendung

Aldicarb kommt als 5-, 10- oder 15%iges Granulat in den Handel.<ref name="extox" /> Die wichtigsten Anwendungsbereiche liegen im Anbau von Baumwolle, Soja und Erdnüssen.<ref name="extox" />

Zulassung

Aldicarb steht nicht auf der Liste der in der Europäischen Union zugelassenen Pflanzenschutzmittel. Folglich sind in den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich keine aldicarbhaltigen Pflanzenschutzmittel zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

In der Schweiz war die Anwendung von aldicarbhaltigen Pflanzenschutzmitteln auf die Bekämpfung des Rübenkopfälchens im Zuckerrüben-Anbau beschränkt. Heute sind auch in der Schweiz keine aldicarbhaltigen Pflanzenschutzmittel mehr zugelassen.<ref name="PSM" />

Aldicarb ist unter dem Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel (Anlage III) geregelt.<ref>Annex III Chemicals. In: pic.int. Abgerufen am 6. Januar 2026. </ref>

Toxikologie

Aldicarb hemmt das Enzym Cholinesterase und erhöht auf diese Weise die cholinerge Reizleitung zwischen Nervenzellen, mit den Symptomen starker parasympathischer Aktivität als Folge. Die Substanz ist sowohl bei oraler Aufnahme als auch bei Hautkontakt stark giftig. Die Giftwirkung tritt rasch ein und dauert zwischen 4 und 12 Stunden an. Die LD₅₀ bei Nagetieren liegt bei 0,5 bis 1,5 mg/kg Körpergewicht, wenn das Aldicarb in Wasser oder Öl gelöst verabreicht wurde. Für trockenes Granulat liegt die LD₅₀ bei etwa 7 mg/kg Körpergewicht. Es gibt keine Hinweise auf eine teratogene, mutagene oder kanzerogene Wirkung.<ref name="extox" />

Literatur

• Ronald L. Baron: A carbamate insecticide: a case study of aldicarb, Environmental Health Perspectives, Vol. 102, 11. Dezember 1994, S. 23–27; PMC 1566767 (freier Volltext).

Einzelnachweise

<references />