Ethyl-2-naphthylether

Strukturformel
Strukturformel von Nerolin
Allgemeines
Name	Ethyl-2-naphthylether
Andere Namen	2-Ethoxynaphthalin Bromelia New Nerolin Nerolin II β-Naphthylethylether Vorlage:INCI
Summenformel	C12H12O
Kurzbeschreibung	farbloser, kristalliner Feststoff<ref name=alfa>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref><ref name="Fenaroli" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-226-7 ECHA-InfoCard 100.002.025 PubChem 7129 ChemSpider 6862 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	172,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,0640 g·cm−3 (20 °C)<ref name="CRC90_3_236">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-236.</ref>
Schmelzpunkt	37,5 °C<ref name="CRC90_3_236" />
Siedepunkt	282 °C<ref name="CRC90_3_236" /><ref name="RÖMPP"/>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="CRC90_3_236" /> wenig löslich in Propylenglycol<ref name="Fenaroli" /> löslich in organischen Lösemitteln<ref name="RÖMPP">RÖMPP. 9. Auflage. 1995, ISBN 3-13-102759-2, S. 1261. </ref>, Ethanol, Diethylether, Toluol, Ligroin und Kohlenstoffdisulfid<ref name="CRC90_3_236" />
Brechungsindex	1,5975 (36 °C)<ref name="CRC90_3_236" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315 P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	3110 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="alfa"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Ethyl-2-naphthylether ist eine chemische Verbindung, die sich vom 2-Naphthol ableitet. Der Phenolether, welcher in der Natur nicht vorkommt,<ref name="Ullmann" /> wird in der Parfümindustrie als Duftstoff verwendet.<ref>Ignatius Valerius Stanley Stanislaus: American Soap Maker's Guide. H. C. Baird & Company, Incorporated, 1928, S. 593 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref>

Eigenschaften

Die farblosen Kristalle des Ethyl-2-naphthylethers sind nicht in Wasser, gering in Propylenglycol, aber gut in vielen in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Kohlenstoffdisulfid löslich.<ref name="Fenaroli"/> Die Bildungsenthalpie beträgt −134 kJ·mol⁻¹, die Verbrennungsenthalpie −6303 kJ·mol⁻¹<ref>Colomina, M.; Roux, M.V.; Turrion, C.: Thermochemical properties of naphthalene compounds. IV. Enthalpies of combustion and formation of 2-methoxynaphthalene, 2-ethoxynaphthalene, and 2,3- and 2,7-dihydroxynaphthalenes in J. Chem. Thermodyn. 8 (1976) S. 869–872.</ref>

Herstellung

Die Herstellung kann mittels der Williamson’sche Ethersynthese aus Natriumnaphtholat mit Bromethan oder Diethylsulfat sowie der Umsetzung von 2-Naphthol mit Ethanol und Schwefelsäure erfolgen.

Herstellung von Ethyl-2-naphthylether aus Natrium-2-napththolat und Bromethan

Herstellung von Ethyl-2-naphthylether aus 2-Napththol und Ethanol

Verwendung

Ethyl-2-naphthylether besitzt einen Geruch nach Orangenblüten und – in starker Verdünnung – einen Geschmack nach Erdbeeren.<ref name="Fenaroli"/> Daher wird der Ether vielfach in Parfümerie und Kosmetik verwendet.<ref name="RÖMPP"/> In Lebensmitteln wie Backwaren, Kaugummis, Getränken, Puddings und Süßigkeiten wird der Aromastoff in Konzentrationen zwischen 0,1 und maximal 16,4 ppm eingesetzt. Die erlaubte Tagesdosis (ADI, in den USA FEMA PADI) liegt bei 2,56 mg/Tag.<ref name="Fenaroli"/> Der Gesamtverbrauch in den USA lag im Jahr 2001 bei etwa 5 Tonnen, vorwiegend als Geruchsstoff in Seifen und Waschmitteln, Kosmetikprodukten und Parfüms;<ref>Irving S. Rossoff: Encyclopedia of clinical toxicology: a comprehensive guide and reference to the toxicology of prescription and OTC drugs, chemicals, herbals, plants, fungi, marine life, reptiles and insect venoms, food ingredients, clothing, and environmental toxins. Informa Health Care, 2002, ISBN 978-1-84214-101-4, S. 432.</ref> lediglich 3 kg wurden im Jahr 2004 in Lebensmitteln als Aromastoff eingesetzt.<ref name="Fenaroli"/>

Einzelnachweise

<references> <ref name="Fenaroli">George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1353 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> <ref name="Ullmann">Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 121, doi:10.1002/14356007.a11_141. </ref> </references>