Cyclopentan

Strukturformel
	Strukturformel von Cyclopentan
Allgemeines
Name	Cyclopentan
Andere Namen	Pentamethylen; Zyklopentan;
Summenformel	C5H10
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit benzinartigem Geruch<ref name="GESTIS"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-016-6
ECHA-InfoCard	100.005.470
PubChem	9253
ChemSpider	8896
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	70,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,74 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−94 °C<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	49 °C<ref name="GESTIS"/>
Dampfdruck	346 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS"/>; 513 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS"/>; 739 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS"/>; 1040 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS"/>;
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (156 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS"/>; mischbar mit vielen organischen Lösungsmitteln<ref>Eintrag zu Cyclopentan. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>;
Brechungsindex	1,4065 (20 °C)<ref name="CRC90_3_130">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-130.</ref>
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐304‐336‐412
	EUH: 066
	P: 210‐261‐304+340‐303+361+353‐301+310‐331<ref name="GESTIS"/>
MAK	Schweiz: 600 ml·m−3 bzw. 1720 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 287-92-3 bzw. Cyclopentan)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	11400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Cyclopentan ist eine zur Stoffgruppe der Cycloalkane gehörende farblose Flüssigkeit.

Eigenschaften

Die in der Infobox gezeigte Skelettformel gibt nicht die „reale“ Molekülstruktur wieder. Die fünf Kohlenstoffatome liegen nicht in einer Ebene. Außerdem ist das Molekül „flexibel“, d. h., seine Atome sind im Molekülverband in ständiger Bewegung begriffen (siehe Artikel Pseudorotation). Die energetisch günstigen Konformationen sind die sogenannte Briefumschlag-Konformation (engl. envelope conformation) und die Halbsessel-Konformation (half-chair conformation).

Briefumschlag-Konformation von Cyclopentan

Briefumschlag-Konformation von Cyclopentan
Halbsessel-Konformation von Cyclopentan

Halbsessel-Konformation von Cyclopentan

Cyclopentan schmilzt bei −94 °C und siedet bei 49 °C. In Wasser ist Cyclopentan praktisch unlöslich, mit vielen organischen Lösungsmitteln ist es jedoch mischbar. Der Dampfdruck beträgt bei 20 °C 346 hPa, die Flüssigkeit ist leicht flüchtig. Die Dichte beträgt 0,75 g/ml bei 20 °C. Cyclopentan riecht benzinartig. Der Flammpunkt liegt bei −51 °C, die Zündtemperatur bei 320 °C.<ref name="GESTIS"/>

Verwendung und Vorkommen

Cyclopentan kommt im Erdöl vor. Es wird unter anderem als Lösungsmittel für organische Stoffe verwendet. Seit den 1990er-Jahren wird Cyclopentan (ggf. im Gemisch mit seinen anderen Isomeren oder C4-Kohlenwasserstoffen) auch als (physikalisches) Treibmittel bei der Herstellung von Polyurethan-Hartschaumstoffen verwandt. Der überwiegende Teil der in Deutschland vorhandenen neueren Haushaltskühlgeräte enthält den Kohlenwasserstoff Isobutan als Kältemittel und den Kohlenwasserstoff Cyclopentan als Schaumtreibmittel in der Isolierung. Der Stoff verbleibt auch in den aufgeschäumten Zellen, und durch seine geringe Wärmeleitfähigkeit macht es die Isolierung effizienter<ref>Cyclopentan. Haltermann Carless, abgerufen am 18. August 2025. </ref>.

Durch die Oxidation von Cyclopentan lässt sich Cyclopentanon synthetisieren.<ref>Shell Devel. Co., Patent, US 2391740, 1944.</ref>

Sicherheitshinweise

Cyclopentan ist leichtentzündlich und schwach wassergefährdend (WGK 1). Es bildet infolge seines niedrigen Siedepunktes von 49 °C und seines Flammpunktes von −51 °C leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,5 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,7 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS"/> Mit einer Mindestzündenergie von 0,24 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.<ref>Fenn, J.B.: Lean flammability limit and minimum spark ignition energy in Ind. Eng. Chem. 43 (1951), S. 2865–2869.</ref><ref>Calcote, H.F.; Gregory, C.A.; Barnett, C.M.; Gilmer, R.B.: Spark Ignition – Effect of Molecular Structure in Ind. Eng. Chem. 44 (1952), S. 2656–2662.</ref> Hohe Konzentrationen von Cyclopentan können zu Bewusstlosigkeit führen.

Weblinks

Commons: Cyclopentan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Wiktionary: Cyclopentan – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

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