Thionylchlorid

Strukturformel
	Struktur von Thionylchlorid
Allgemeines
Name	Thionylchlorid
Andere Namen	Thionyldichlorid (IUPAC); Schwefligsäurechlorid; Chlorthionyl;
Summenformel	SOCl2
Kurzbeschreibung	farblose, stark lichtbrechende, erstickend riechende Flüssigkeit<ref name="roempp">Eintrag zu Thionylchlorid. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	231-748-8
ECHA-InfoCard	100.028.863
PubChem	24386
ChemSpider	22797
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	118,97 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,638 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−104,5 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	76 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	124 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />; 188 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />; 435 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />;
Löslichkeit	teils heftige Zersetzung mit Wasser und Alkoholen<ref name="roempp" />
Brechungsindex	1,518 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 302‐331‐314‐335
	EUH: 014‐029
	P: 261‐280‐301+312‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 1 ml·m−3 bzw. 5 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 7719-09-7 bzw. Thionylchlorid)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	500–1274 ppm·1 h (LC50, Ratte, inh.)<ref name="GESTIS" />; 540 ppm·4 h (LC50, Ratte, inh.)<ref name="GESTIS" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Thionylchlorid (Trivialname) ist eine stark lichtbrechende farblose Flüssigkeit, das Dichlorid der Schwefligen Säure.

Geschichte

Eigenschaften

Datei:Thionyl-chloride-2D-dimensions.svg

Bindungslängen und -winkel von Thionylchlorid

Thionylchlorid ist eine farblose bis gelbliche, an der Luft rauchende Flüssigkeit, die sich in Wasser oder bei Erhitzung oder unter Lichteinwirkung zersetzt. Ihre Dämpfe wirken schon bei großer Verdünnung erstickend.<ref name="GESTIS" /> Die Verbindung reagiert heftig mit Wasser und Basen sowie mit einigen Alkoholen. Beim Erhitzen über 80 °C zerfällt es in Schwefeldioxid, Chlor und Dischwefeldichlorid,<ref>Thionylchlorid (7719-09-7), Universität Münster, abgerufen am 4. November 2014.</ref> gemäß der Gleichung:

<math>\mathrm{4 \ SOCl_2 \ \longrightarrow \ 2 \ SO_2 + S_2Cl_2 + 3 \ Cl_2}</math>

Bei der Reaktion mit Wasser bilden sich Chlorwasserstoff und Schwefeldioxid:<ref name="GESTIS" />

<math>\mathrm{SOCl_{2(l)} + H_2O_{(l)} \ \longrightarrow \ 2 \ HCl_{(g)} + SO_{2(g)}}</math>

Herstellung

Thionylchlorid wird im Labor durch Einleiten von Schwefeltrioxid in Schwefeldichlorid oder durch Überleiten von Schwefeldioxid über Phosphorpentachlorid hergestellt:<ref>G. Brauer (Hrsg.): Handbook of Preparative Inorganic Chemistry. 2. Auflage. vol. 1, Academic Press, 1963, S. 382–383.</ref>

<math>\mathrm{SCl_2 + SO_3 \ \longrightarrow SOCl_2 + SO_2}</math>

<math>\mathrm{PCl_5 + SO_2 \ \longrightarrow POCl_3 + SOCl_2}</math>

Verwendung

In Lithium-Thionylchlorid-Batterien als Lösungsmittel und Elektrolyt

Industriell wird Thionylchlorid zur Herstellung folgender Substanzen verwendet:
- aromatische Sulfonsäurechloride
- Carbonsäurechloride aus Carbonsäuren:
  <math>\mathrm{R{-}COOH + SOCl_2 \ \longrightarrow \ R{-}CO{-}Cl + SO_2 + HCl}</math>
- Alkylchloride aus aliphatischen Alkoholen:
  <math>\mathrm{R{-}OH + SOCl_2 \ \longrightarrow \ R{-}Cl + SO_2 + HCl}</math>

Einzelnachweise