Propylenglycoldinitrat

Strukturformel
Strukturformel von Propylenglycoldinitrat
Allgemeines
Name	Propylenglycoldinitrat
Andere Namen	Propan-1,2-diyldinitrat 1,2-Bis(nitrooxy)propan PGDN
Summenformel	C3H6N2O6
Kurzbeschreibung	farblose, explosive Flüssigkeit <ref name=leifkin/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 229-180-0 ECHA-InfoCard 100.026.527 PubChem 22933 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	166,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,368 g·cm−3 <ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−7,7 °C <ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	92 °C (bei 10 mmHg)<ref name="Explosivstoffe"/>
Dampfdruck	1,1288 Torr (25 °C)<ref name="Fischer">R.G. Fischer; K. Ballschmiter: Determination of vapor pressure, water solubility, gas-water partition coefficient PGW, Henry's law constant, and octanol-water partition coefficient POW of 26 alkyl dinitrates in Chemosphere 36 (1998) 2891–2902. doi:10.1016/S0045-6535(97)10246-6.</ref>
Löslichkeit	wenig in Wasser (1,3 g·l−1)<ref name=leifkin>Jerrold B. Leikin, Frank P. Paloucek: Poisoning and toxicology handbook. 4. Auflage, Informa Health Care, 2008, ISBN 978-1-4200-4479-9, S. 843.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
MAK	Schweiz: 0,05 ml·m−3 bzw. 0,35 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 6423-43-4 bzw. Propylenglycoldinitrat)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	463 mg·kg−1 (LD50, Ratte, s.c.)<ref name=chemid/> 250 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name=chemid/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Propylenglycoldinitrat ist eine organische chemische Verbindung, ein Ester der Salpetersäure und des Propylenglycols. Sie weist eine strukturelle Ähnlichkeit zum Nitroglycerin auf, ist gegenüber Stößen empfindlich, explosiv und feuergefährlich.

Gewinnung und Darstellung

Die Herstellung erfolgt durch die Nitrierung von 1,2-Propylenglycol mit Nitriersäure, einem Gemisch aus Salpetersäure und Schwefelsäure.<ref name="Explosivstoffe">J. Köhler; R. Meyer, A. Homburg: Explosivstoffe, Zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, S. 241, ISBN 978-3-527-32009-7</ref><ref name="Crater">W.C. Crater: The Vapor Pressures of Glycerol Trinitrate and Certain Glycol Dinitrates in Ind. Eng. Chem. 21 (1929) 674–675. doi:10.1021/ie50235a016</ref>

Eigenschaften

Bei Propylenglycoldinitrat handelt es sich um eine farblose, wenig wasserlösliche, explosive Flüssigkeit,<ref name=leifkin/> die unter reduziertem Druck (10 mmHg) einen Siedepunkt von 92 °C zeigt. Die Standardbildungsenthalpie beträgt −297 kJ·mol⁻¹<ref>E.E. Baroody: Heats of formation of propellant compounds, Rpt. NSWC-TR-83-250 by Naval Surface Weapons Center, Silver Spring, MD, 1983, 1–11.</ref>, die Explosionswärme 5393 kJ·mol⁻¹.<ref name="Explosivstoffe"/> Für die Bleiblockausbauchung wurde ein Wert von 550 cm³/10 g gemessen.<ref name="Explosivstoffe"/>

Verwendung

Propylenglycoldinitrat ist der Hauptbestandteil des Otto-2-Treibstoffes, der in mehreren modernen Torpedotypen verwendet wird, unter anderem dem Mark-46-Leichtgewichtstorpedo, dem Mark-48-Torpedo und dem Spearfish.

Sicherheitshinweise

Die LD₅₀ beträgt bei Ratten für subkutane Gabe 463 Milligramm je Kilogramm Körpergewicht, bei oraler Aufnahme 250 Milligramm je Kilogramm.<ref name=chemid>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID )</ref> Beim Menschen können bei Konzentrationen ab 1,5 ppm Ataxien auftreten, weiterhin Übelkeit, Schwindelgefühl und Kopfschmerzen bereits ab 0,5 ppm. Als Antidot bei Vergiftungen kann Methylenblau eingesetzt werden.<ref name=leifkin/>

Einzelnachweise

<references />