Tropicamid

Strukturformel
Datei:(RS)-Tropicamid Structural Formula V1.svg
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Tropicamid
Andere Namen	(RS)-N-Ethyl-3-hydroxy-2-phenyl-N-(4-pyridylmethyl)propanamid (IUPAC) (±)-N-Ethyl-3-hydroxy-2-phenyl-N-(4-pyridylmethyl)propanamid
Summenformel	C17H20N2O2
Kurzbeschreibung	Weißes bis fast weißes, kristallines Pulver<ref name="Ph. Eur." />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 216-140-2 ECHA-InfoCard 100.014.673 PubChem 5593 ChemSpider 5391 DrugBank DB00809 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	S01FA06
Wirkstoffklasse	Anticholinergikum
Eigenschaften
Molare Masse	284,35 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	95–98 °C<ref name="Ph. Eur." />
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Dichlormethan und Ethanol<ref name="Ph. Eur.">Eintrag Vorlage:Linktext-Check beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Datei:GHS-pictogram-exclam.svg Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​315​‐​317​‐​319​‐​332​‐​335 P: 261​‐​280​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	865 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Ph. Eur." />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tropicamid ist ein synthetischer pupillenerweiternder Arzneistoff (Mydriatikum), der in der Form von Augentropfen zur Diagnostik in der Augenheilkunde eingesetzt wird.

Wirkung

Tropicamid hemmt das parasympathische Nervensystem (Parasympatholytikum), indem es muskarinische Acetylcholinrezeptoren blockiert. Dadurch wird der pupillenverengende Musculus sphincter pupillae entspannt, es kommt zur Weitstellung der Pupille (Mydriasis).

Datei:Anizokoria.JPG

Mydriasis des rechten Auges durch Tropicamid

Die Erweiterung der Pupille tritt nach wenigen Minuten ein und hält ein bis zwei Stunden an. Eine Resorption in das Kreislaufsystem ist möglich.

Als Nebenwirkungen treten eine ausgeprägte Akkommodationslähmung, Augenbrennen, eine Steigerung des Augeninnendrucks mit einer möglichen Auslösung eines Glaukomanfalls sowie eine Kontaktdermatitis auf. Systemische Nebenwirkungen anticholinerger Art können auftreten (Mundtrockenheit, Rötung der Haut, erhöhte Temperatur, Harnverhalt und Tachykardie)

Als Gegenanzeigen werden entsprechend primäre Glaukomformen, insbesondere das Engwinkelglaukom, sowie weiterhin Schwangerschaft und Stillzeit angegeben. Vorsicht ist bei Tachykardie, Herzinsuffizienz, Harnabflussstörungen, Verengungen des Magen-Darm-Traktes, Schilddrüsenüberfunktion, Lungenödem sowie Myasthenia gravis geboten.

Stereochemie

Tropicamid enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Es wird als 1:1-Gemisch (Racemat) aus (R)-N-Ethyl-3-hydroxy-2-phenyl-N-(4-pyridylmethyl)propanamid und (S)-N-Ethyl-3-hydroxy-2-phenyl-N-(4-pyridylmethyl)propanamid eingesetzt.<ref name="Rote Liste">Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Auflage 57. Rote Liste Service, Frankfurt am Main 2017, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 224.</ref>

Enantiomere von Tropicamid
Datei:(R)-Tropicamid Structural Formula V1.svg CAS-Nummer: Vorlage:CASRN	Datei:(S)-Tropicamid Structural Formula V1.svg CAS-Nummer: Vorlage:CASRN

Handelsnamen

Mydrum (D),<ref name="Rote Liste" /> Mydriaticum Stulln (D),<ref name="Rote Liste" /> Mydriacyl

Literatur

• Fachinformation Mydrum-Augentropfen, Stand Mai 2008
• Tropicamid. (PDF; 432 kB) In: WHO Model List of Essential Medicines.

Einzelnachweise

<references />