Fraxin

Strukturformel
Struktur Fraxins
Allgemeines
Name	Fraxin
Andere Namen	8-(β-D-Glucopyranosyloxy)-7-hydroxy-6-methoxycumarin 8-(β-D-Glucopyranosyloxy)-7-hydroxy-6-methoxy-2H-1-benzopyran-2-on (IUPAC)
Summenformel	C16H18O10
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="Sigma"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 208-355-5 ECHA-InfoCard 100.007.597 PubChem 5273568 ChemSpider 4437971 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	370,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	205–208 °C<ref name="Sigma"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Sigma"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fraxin ist ein Glucosid, welches natürlich in der Rinde verschiedener Bäume vorkommt. In nennenswerten Mengen konnte es in der Rosskastanie (Aesculus hippocastanum) und in verschiedenen Arten der Esche (Fraxinus) nachgewiesen werden.<ref name="Esculin and Fraxin in Horse-Chestnut Bark">Gordana Stanić, Blaženka Juričić, Dragomir Brkić: HPLC Analysis of Esculin and Fraxin in Horse-Chestnut Bark. In: Croatica Chemica Acta 1999. 72(4):827-834.</ref> Außerdem soll es auch zusammen mit der verwandten Verbindung Aesculin in der Kiwifrucht (Actinidia deliciosa oder Actinidia chinensis) gefunden worden sein.<ref>Anne-Marie Hirsch, Arlette Longeon, Michèle Guyot: Fraxin and esculin: two coumarins specific to Actinidia chinensis and A. deliciosa (kiwifruit). In: Biochemical Systematics and Ecology. 30, 2002, S. 55–60, doi:10.1016/S0305-1978(01)00064-3.</ref>

Fraxin zählt zu den Cumarin-Derivaten und zeigt, typisch für Vertreter dieser Stoffklasse, türkis-grüne Fluoreszenz unter ultraviolettem Licht. Fraxin ist das Glucosid-Derivat des Fraxetins.

Verwendung

In der traditionellen asiatischen Medizin werden Extrakte aus der Eschenrinde und -wurzel als fiebersenkend, schmerzstillend und harntreibend beschrieben. Außerdem werden ihnen antirheumathische Eigenschaften zugeschrieben.<ref name="kariyone kimura">Kariyone, T.; Kimura, Y. Saishin Wakanyakuyoshokubutsu; Hirokawa Shoten: Tokyo, 1976; S. 105.</ref> Auch in Europa wird Fraxinus americana in der Homöopathie gegen Fieber, Hämorrhagie und bei Erkrankungen des Uterus angewandt.<ref name="henriettesherbal">henriettes-herb.com: Fraxinus americana.</ref> Möglicherweise können diese Effekte dem Fraxin zugeschrieben werden.<ref name="metabolic fate">Takaaki Yasuda, Mai Fukui, Takahiro Nakazawa, Ayumi Hoshikawa, Keisuke Ohsawa: Metabolic Fate of Fraxin Administered Orally to Rats. In: Journal of Natural Products. 69, 2006, S. 755–757, doi:10.1021/np0580412.</ref>

Einzelnachweise

<references />