Cedrol

Strukturformel
Strukturformel des Cedrols
Allgemeines
Name	Cedrol
Andere Namen	(+)-Cedrol 3-Cedranol β-Cedrol (1S,2R,5S,7R,8R)-2,6,6,8-Tetramethyltricyclo[5.3.1.01.5]undecan-8-ol Octahydro-3,6,8,8-tetramethyl-1H-3a,7-methanoazulen-6-ol Vorlage:INCI
Summenformel	C15H26O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 201-035-6 ECHA-InfoCard 100.000.942 PubChem 65575 ChemSpider 59018 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	222,37 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	86–87 °C<ref name="Merck_12_1961" /><ref name="CRC_78_7570" />
Siedepunkt	273 °C<ref name="SiAl" />
Löslichkeit	löslich in Chloroform<ref name="Merck_12_1961" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="SiAl">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Das Cedrol ist ein terpenoider Naturstoff.

Vorkommen

Datei:Lüneburger Heide 006.jpg

Gemeiner Wacholder (Juniperus communis) enthält natürlicherweise Cedrol

Cedrol ist in der Natur weit verbreitet und findet sich im ätherischen Öl kiefernartiger Pflanzen (Pinales), vor allem in Zypressen (Cupressus) und Wacholdern (wie Juniperus virginiana,<ref name="Dr. Dukes" /> Juniperus communis,<ref name="Dr. Dukes" /> Juniperus sabina<ref name="Dr. Dukes" />). Außerdem kann es als Inhaltsstoff in Dost (z. B. Origanum smyrnaeum, auch als Origanum onites bekannt),<ref name="DOT_V1_Sq02555" /> Arznei-Engelwurz (Angelica archangelica),<ref name="Dr. Dukes" /> Pfefferminze (Mentha x piperita),<ref name="Dr. Dukes" /> Oregano (Origanum creticum),<ref name="Dr. Dukes" /> Sandelholz (Pterocarpus santalinus)<ref name="Dr. Dukes" /> und Pfeffer (Piper nigrum)<ref name="Dr. Dukes" /> nachgewiesen werden.

Eigenschaften und Aufbau

Das Cedrol ist ein Sesquiterpen, das biosynthetisch vom Farnesen abgeleitet und ein häufig auftretendes Mitglied einer Gruppe von Terpenen, der Cedrane, ist.

Grundstruktur	Anwendung auf das Cedrol	Erläuterung
Datei:Farnesene numbered.svg	Datei:Cedrol Trivial.png	Biosynthetisch abgeleitete Nummerierung
Datei:Azulen CAS.svg	Datei:Cedrol CAS.png	Vom Azulen abgeleitete Nummerierung (CAS)
Datei:Undecan IUPAC.png	Datei:Cedrol IUPAC.png	Vom Undecan abgeleitete Nummerierung (IUPAC)

Cedrol bietet sich gut dazu an, Unterschiede in der Nomenklatur von Cedranen und Naturstoffen im Allgemeinen aufzuzeigen. In dem vorliegenden Beispiel sind drei Nomenklatursysteme gegeben. Als erstes die Benennung nach phytochemischen Prinzipien: der Name nach der ursprünglichen Quelle (in diesem Fall der Zeder) und die Nummerierung dem biochemischen Vorgänger Farnesen zufolge. Im zweiten und dritten Beispiel werden strikte chemische Vorgehensweisen demonstriert. Es handelt sich dabei um die Vereinfachung des Moleküls zu einem Grundgerüst. Diese Grundstruktur ist das Azulen für die Zwecke des Chemical Abstracts Service, während die IUPAC das Rückgrat der Cedrane als Kohlenstoffzyklus mit elf Atomen betrachtet und es als Undecan beschreibt. Was in diesem Zusammenhang mit großer Vorsicht behandelt werden muss, ist die Nummerierung der Substituenten, vor allem beim Vergleich von verwandten oder denselben Strukturen zwischen den unterschiedlichen Nomenklaturen. Im Falle der Cedrane kann es sehr interessant werden, da selbst die IUPAC stellenweise den Trivialnamen „Cedrane“ verwendet – aber mit der vom Undecanmodell abgeleiteten Zählweise.<ref name="IUPAC_Cedrane" /> In diesem Zusammenhang sollte darauf hingewiesen werden, dass „Eudesmol“ fälschlicherweise manchmal als Synonym für „Cedrol“ verwendet wird.

Datei:Beta-Eudesmol.png Eudesmol

Die chemische Synthese des Cedrols ist mehrere Male in der Literatur zusammengefasst<ref name="Corey_Logic" /> und seine hauptsächliche Anwendung liegt in der Aromachemie.<ref name="TFF_46" />

Biologische Bedeutung

Das Cedrol findet Interesse wegen seiner Toxizität und möglichen krebserregenden Eigenschaften.<ref name="Sabine_1975" />

Einzelnachweise

<references> <ref name="Merck_12_1961">The Merck Index. 12. Auflage. Merck Research Laboratories, 1996, ISBN 0-911910-12-3, Eintrag 1961.</ref> <ref name="CRC_78_7570">D. R. Lide (Hrsg.): Handbook of Chemistry and Physics. 78. Auflage. CRC Press, 1997–1998, ISBN 0-8493-0478-4, Eintrag 7570, S. 3–208.</ref> <ref name="DOT_V1_Sq02555">J. D. Connolly, R. A. Hill (Hrsg.): Dictionary of Terpenoids Volume 1 Mono- and sesquiterpenoids. Chapman & Hall, 1991, ISBN 0-412-25770-X, Eintrag SQ02555.</ref> <ref name="TFF_46">Eberhard Breitmaier: Terpenes: flavors, fragrances, pharmaca, pheromones. Wiley-VCH, 2006, ISBN 3-527-31786-4, S. 46–47.</ref> <ref name="Corey_Logic">E. J. Corey, X-M Cheng: The Logic of Chemical Synthesis. Wiley, 1989, ISBN 0-471-50979-5, S. 4–5, 156–158.</ref> <ref name="Sabine_1975">J. R. Sabine: Exposure to an environment containing the aromatic red cedar, Juniperus virginiana: procarcinogenic, enzyme-inducing and insecticidal effects. In: Toxicology. Band 5, Nr. 2, 1975, S. 221–235, PMID 174251. </ref> <ref name="IUPAC_Cedrane">Revised Section F: Natural Products and Related Compounds (IUPAC Recommendations 1999)</ref> <ref name="Dr. Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>