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Newman-Projektion

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Datei:Newman-Projektion1.svg
Betrachtung des n-Butans entlang der Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen 2 und 3.
Datei:N-Butane (Newman) V.2.png
Konformere des n-Butans in Newman-Projektion.

Die Newman-Projektion, die von Melvin Spencer Newman eingeführt wurde, ist eine von mehreren Möglichkeiten, das dreidimensionale Molekül in zweidimensionaler Abbildung darzustellen. Dabei wird das darzustellende Molekül entlang der Rotationsachse einer ausgewählten Einfachbindung betrachtet.<ref> Vorlage:Cite book/Name: [Internetquelle: archiv-url ungültig Stereochemie: Grundbegriffe, von Karl-Heinz Hellwich.] books.google.de, , archiviert vom Vorlage:IconExternal (nicht mehr online verfügbar) am Vorlage:Cite book/URL; abgerufen am 19. Dezember 2009.Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2Vorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung </ref>

Verwendung

Die Newman-Projektion eignet sich zur Darstellung der Konformation eines Moleküls. Man unterscheidet bei Alkanen verschiedene Konformere, auch Rotamere, anhand ihres Torsionswinkel. Sie eignet sich ebenfalls zur Beschreibung von Reaktionsmechanismen und der Vorhersage der Stereochemie eines Reaktionsproduktes, beispielsweise nach der Cramschen Regel. Keilstrichformeln können in die Newman-Projektion überführt werden, indem man das Molekül „aus der Papierebene dreht“ und entlang der C–C-Achse betrachtet.<ref>K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore, Übersetzung herausgegeben von Holger Butenschön: Organische Chemie. Weinheim 2020, ISBN 978-3-527-34582-3, S. 103f</ref>

Andere Darstellungsweisen

Einzelnachweise

<references/>

Literatur

  • M.S. Newman: A notation for the study of certain stereochemical problems, in: J. Chem. Educ. 1955, 32, 344–347.