Megestrol

Strukturformel
Strukturformel von Megestrol
Allgemeines
Freiname	Megestrol
Andere Namen	17-Hydroxy-6-methylpregna-4,6-dien-3,20-dionacetat (Megestrolacetat) (8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-Acetyl-17-hydroxy-6,10,13-trimethyl-2,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-on (Megestrol nach IUPAC)
Summenformel	C22H30O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Megestrolacetat) EG-Nummer 222-628-6 ECHA-InfoCard 100.020.571 PubChem 19090 ChemSpider 18023 DrugBank DB00351 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G03DB02 G03AC05 L02AB01
Wirkstoffklasse	Gestagen
Eigenschaften
Molare Masse	342,47 g·mol−1 (Megestrolacetat: 384,51 g·mol−1)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	213–219 °C<ref name="plumb" /> (Megestrolacetat)
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (2 mg·l−1 bei 37 °C für Megestrolacetat)<ref name="rxlist">Megace bei RxList; abgerufen am 10. Oktober 2009.</ref>
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Acetat Datei:GHS-pictogram-silhouete.svg Achtung H- und P-Sätze H: 360FD P: 201​‐​202​‐​280​‐​308+313​‐​405​‐​501<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	56 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., Megestrolacetat)<ref name="RÖMPP Online">Eintrag zu Megestrol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Megestrol ist ein synthetisch hergestelltes Derivat des natürlichen Sexualhormons Progesteron. Als Megestrolacetat wird es als Arzneimittel bei metastasiertem Brustkrebs eingesetzt. Da die Verbindung auch eine appetitanregende Wirkung zeigt, wird es häufig zur Palliativversorgung kachektischer Patienten verabreicht.<ref>B. Zernikow: Palliativversorgung von Kindern, Jugendlichen und jungen Erwachsenen. Verlag Springer, 2008, ISBN 3-540-48875-8, S. 135.</ref> Der Wirkungsmechanismus zur Appetitanregung ist noch weitgehend unklar.<ref name="PMID1382553">T. A. Splinter: Cachexia and cancer: a clinician’s view. In: Ann Oncol, 3, 1992, S. 25–27, PMID 1382553.</ref><ref name="PMID15050664">A. P. Lopez u. a.: Systematic review of megestrol acetate in the treatment of anorexia-cachexia syndrome. In: J Pain Sympt Manag 27, 2004, S. 360–369, PMID 15050664.</ref>

In der Veterinärmedizin wird Megestrol unter anderem zur Verhinderung der Läufigkeit bei Hündinnen eingesetzt.<ref name="vetpharm">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei VetpharmVorlage:Abrufdatum</ref><ref>E. W. Allen und G. C. W. England: Endokrinologie der Fortpflanzung bei der Hündin. In: Kompendium der Endokrinologie – Hund und Katze M. Hutchison (Editor), Schlütersche Verlagsanstalt, 1996, S. 124–137, ISBN 3-87706-470-1.</ref>

Nebenwirkungen

Die Gabe von Megestrolacetat über einen Zeitraum von ein bis zwei Wochen kann bei Patienten zur Einschränkung der Funktion der Nebennieren führen (Nebennierenrindeninsuffizienz, Morbus Addison), wodurch weniger Nebennierenrindenhormone – insbesondere Cortisol – ausgeschüttet werden.<ref>D. Bulchandani u. a.: Megestrol acetate-associated adrenal insufficiency. In: Am J Geriatr Pharmacother 6, 2008, S. 167–172. PMID 18775392.</ref><ref>J. A. Stockheim u. a.: Adrenal suppression in children with the human immunodeficiency virus treated with megestrol acetate. In: J Pediatr 134, 1999, S. 368–370. PMID 10064680.</ref> Durch die zusätzliche Gabe von Glucocorticoiden kann dieser unerwünschten Nebenwirkung entgegengewirkt werden. Der Effekt wird auch in der Veterinärmedizin, beispielsweise bei Katzen, beobachtet.<ref>E. C. Feldmann und R. W. Nelson: Canine and Feline Endocrinology and Reproduction. WB Saunders Company, Philadelphia (USA), 1996, ISBN 0-7216-3634-9.</ref> Wird Megestrol abgesetzt, so stellen sich nach einigen Wochen wieder normale Cortisolwerte ein.<ref name="plumb">D. C. Plumb: Veterinary Drug Handbook. PharmaVet Publishing, 1995, ISBN 0-8138-2352-8.</ref> Die Inhibierung der Nebennierenrinde wird durch die Suppression der Signalkette Hypothalamus-Hypophyse-Nebennierenrinde bewirkt.<ref>D. B. Church u. a.: Effects of proligestone and megestrol on plasma adrenocorticotrophic hormone, insulin and insulin-like growth factor-1 concentrations in cats. In: Res Vet Sci 56, 1994, S. 175–178, PMID 8191007.</ref><ref name="vetpharm" />

Handelsnamen

Monopräparate

• Megace ES<ref name="rxlist" />
• Ovaban (Veterinärmedizin)

Weblinks

• Megestrol bei MedlinePlus (englisch)

Einzelnachweise

<references />