Butene
Butene (auch Butylene) sind eine Gruppe von vier isomeren Kohlenwasserstoffen mit der allgemeinen Summenformel C4H8, die über eine C=C-Doppelbindung verfügen. Sie zählen damit zu den Alkenen. Zwei der Isomere unterscheiden sich durch cis-trans-Isomerie.
Butene sind unter Standardbedingungen farblose, brennbare Gase mit einer größeren Dichte als Luft. Unter Druck lassen sich die Isomere verflüssigen. Sie wirken in höheren Konzentrationen narkotisierend und erstickend. Mit Luft bilden sie explosive Gemische.
Struktur und Eigenschaften
| Eigenschaften der Butene | ||||||||||||
| Name | But-1-en | (Z)-But-2-en | (E)-But-2-en | 2-Methylprop-1-en | ||||||||
| Andere Namen | 1-Buten n-Buten 1-Butylen α-Butylen Vorlage:INCI |
cis-2-Buten (Z)-2-Buten cis-But-2-en |
trans-2-Buten (E)-2-Buten trans-But-2-en |
2-Methyl-1-propen Isobuten i-Butylen | ||||||||
| Struktur | Datei:But-1-en.svg | Datei:Cis-2-Buten.svg | Datei:Trans-2-Buten.svg | Datei:Struktur Isobuten.svg | ||||||||
| CAS-Nummer | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | ||||||||
| Vorlage:CASRN (EZ)-2-Buten | ||||||||||||
| Vorlage:CASRN (Isomerengemisch) | ||||||||||||
| Summenformel | C4H8 | |||||||||||
| Molare Masse | 56,11 g·mol−1 | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Gase<ref name="GESTISALL">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> | |||||||||||
| Schmelzpunkt | −185,4 °C<ref name="GESTIS" /> | −138,9 °C<ref name="GESTIS2" /> | −105,5 °C<ref name="GESTIS3" /> | −140,4 °C<ref name="GESTIS4" /> | ||||||||
| Siedepunkt | −6,2 °C<ref name="GESTIS" /> | 3,7 °C<ref name="GESTIS2" /> | 0,9 °C<ref name="GESTIS3" /> | −7,1 °C<ref name="GESTIS4" /> | ||||||||
| molare Verdampfungsenthalpie am Siedepunkt | 22,07 kJ·mol−1<ref name="Majer">V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.</ref> | 23,34 kJ·mol−1<ref name="Majer" /> | 22,72 kJ·mol−1<ref name="Majer" /> | 24,03 kJ·mol−1<ref>R. C. Weast (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 66. Auflage. CRC Press, 1985, ISBN 0-8493-0466-0.</ref> | ||||||||
| Dampfdruck | 2,545 bar (20 °C) | 1,813 bar (20 °C) | 1,991 bar (20 °C) | 2,59 bar (20 °C) | ||||||||
| Untere Explosionsgrenze (20 °C / 1,013 bar)<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> | 1,2 Vol.‑% / 28 g·m3 | 1,6 Vol.‑% / 37 g·m3 | 1,6 Vol.‑% / 37 g·m3 | 1,6 Vol.‑% / 37 g·m3 | ||||||||
| Obere Explosionsgrenze (20 °C / 1,013 bar)<ref name="Brandes" /> | 10,6 Vol.‑% / 252 g·m3 | 10,0 Vol.‑% / 235 g·m3 | 10,0 Vol.‑% / 235 g·m3 | 10,0 Vol.‑% / 235 g·m3 | ||||||||
| Zündtemperatur / Temperaturklasse<ref name="Brandes" /> | 360 °C / T2 | 324 °C / T2 (E/Z-Isomerengemisch)<ref name="Roempp" /> | 324 °C / T2 (E/Z-Isomerengemisch)<ref name="Roempp" /> | 465 °C / T1 | ||||||||
| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser,<ref name="GESTIS" /><ref name="GESTIS2" /><ref name="GESTIS3" /><ref name="GESTIS4" /> leicht löslich in Ethanol und Ether | |||||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.003.137">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert
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aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.008.795">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert
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aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.009.869">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert
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aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.003.697">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert
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| H-Sätze | 220‐280<ref name="GESTIS" /> | 220‐280<ref name="GESTIS2" /> | 220‐280<ref name="GESTIS3" /> | 220‐280<ref name="GESTIS4" /> | ||||||||
| EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | |||||||||||
| P-Sätze | 210‐377‐381‐403<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> | 210‐410+403<ref name="GESTIS2">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> | 210‐377‐381‐403<ref name="GESTIS3">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> | 210‐377‐381‐403<ref name="GESTIS4">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> | ||||||||
Thermodynamische Eigenschaften
Butene sind leicht zu verflüssigende Gase, deren Anwendung und Umsetzung oft unter erhöhtem Druck als Flüssigkeit oder im überkritischen Zustand erfolgt.
| Dampf-Flüssig-Gleichgewichte | ||||
|---|---|---|---|---|
| Name | But-1-en | (Z)-But-2-en | (E)-But-2-en | 2-Methylprop-1-en |
| Dampfdruckfunktion nach Antoine | Parameter nach log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) | |||
| A | 4,24696 | 3,98744 | 4,04360 | 3,64709 |
| B | 1099,207 | 957,060 | 982,166 | 799,055 |
| C | −8,265 | −36,504 | −30,775 | −46,615 |
| Temperaturbereich | 195,6 K – 269,4 K | 203,06 K – 295,91 K | 201,70 K – 274,13 K | 216,40 K – 273 K |
| Quelle | <ref>C. C. Coffin, O. Maass: The Preparation and Physical Properties of «alpha», «beta»- and «gamma»-Butylene and Normal and Isobutane. In: J. Am. Chem. Soc. 50, 1928, S. 1427–1437.</ref> | <ref>R. B. Scott, W. J. Ferguson, F. G. Brickwedde: Thermodynamic properties of cis-2-butene from 15° to 1,500 K. In: J. Res. NBS. 33, 1944, S. 1–20.</ref> | <ref>L. Guttman, K. S. Pitzer: trans-2-Butene. The heat capacity, heats of fusion and vaporization, and vapor pressure. The entropy and barrier to internal rotation. In: J. Am. Chem. Soc. 67, 1945, S. 324–327.</ref> | <ref>A. B. Lamb, E. W. Roper: The Vapor Pressures of Certain Unsaturated Hydrocarbons. In: J. Am. Chem. Soc. 62, 1940, S. 806–814.</ref> |
| Kritische Größen<ref>C. Tsonopoulos, D. Ambrose: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 6. Unsaturated Aliphatic Hydrocarbons. In: J. Chem. Eng. Data. 41, 1996, S. 645–656.</ref> | ||||
|---|---|---|---|---|
| Name | But-1-en | (Z)-But-2-en | (E)-But-2-en | 2-Methylprop-1-en |
| Kritische Temperatur Tc | 146,35 °C / 419,5 K | 162,35 °C / 435,5 K | 155,45 °C / 428,6 K | 144,75 °C / 417,9 K |
| Kritischer Druck pc | 40,2 bar | 42,1 bar | 41,0 bar | 40,0 bar |
| Kritisches Molvolumen Vm,c | 0,2408 l·mol−1 | 0,2338 l·mol−1 | 0,2377 l·mol−1 | 0,2388 l·mol−1 |
| Kritische Dichte ρc | 4,15 mol·l−1 | 4,28 mol·l−1 | 4,21 mol·l−1 | 4,19 mol·l−1 |
Synthese
Michael Faraday fand Butene 1825 als gasförmigen Bestandteil bei der Destillation von Erdöl (siehe auch: Flüssiggas). Butene können durch Cracken von Erdöl als Isomerengemisch gewonnen werden. Sie werden auch durch katalytische Dehydrierung von Butan bzw. Isobutan gewonnen. Die Trennung der Isomeren kann mit Hilfe von Zeolithen erfolgen.<ref name=Roempp>Eintrag zu Butene. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Verwendung
Durch die C–C-Doppelbindung sind sie interessante und wichtige Ausgangsstoffe für chemische Synthesen. Sie werden zur Herstellung von Verbindungen wie 2-Butanol, 2-Butanon (Ethylmethylketon) und 1,3-Butadien verwendet und sind Ausgangsstoff zur Herstellung von Kunststoffen (z. B. Butylkautschuk und Polyisobuten).<ref name=Roempp /> Als Alkylierungsmittel dienen sie z. B. zur Synthese von Zusätzen für klopffeste Treibstoffe (2,2,4-Trimethylpentan (Isooctan)). Isobuten wird zur Synthese von Methyl-tert-butylether (MTBE) bzw. Ethyl-tert-butylether (ETBE) benötigt. Auch tert-Butylester lassen sich über die Reaktion von Isobuten und (Carbon)säuren herstellen. Diese Syntheseroute bietet sich speziell dann an, wenn bei der Veresterung mit tert-Butanol als Konkurrenzreaktion dessen Dehydratisierung dominiert.
Literatur
- F.M.A. Geilen; G. Stochniol; S. Peitz; E. Schulte-Koerne: Butene, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2013; doi:10.1002/14356007.a04_483.pub3.
Einzelnachweise
<references />