Ergometrin

Strukturformel
	Datei:Ergometrine Structural Formula V1.svg
Allgemeines
Freiname	Ergometrin
Andere Namen	Ergonovin; Ergobasin; (6aR,9R)-N-((S)-1-Hydroxypropan-2-yl)-7-methyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo-[4,3-fg]chinolin-9-carboxamid; Lysergsäure-β-propanolamid;
Summenformel	C19H23N3O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-485-0
ECHA-InfoCard	100.000.441
PubChem	443884
ChemSpider	391970
DrugBank	DB01253
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G02AB03
Eigenschaften
Molare Masse	325,41 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	162 °C<ref name="MERCK Index">The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X.</ref>
pKS-Wert	6,8 (bei 20 °C)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>
Löslichkeit	leicht löslich in kurzkettigen Alkoholen, Essigsäureethylester, Aceton; besser löslich in Wasser als die Peptidalkaloide; schwer löslich in Chloroform<ref name="MERCK Index" />
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahr	Datei:GHS-pictogram-skull.svg
	Datei:GHS-pictogram-skull.svg
H- und P-Sätze	H: 301‐311‐331
	P: 261‐280‐301+310‐311<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	144 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)<ref name="ChemIDplus" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ergometrin, auch Ergonovin oder Ergobasin genannt, ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der Mutterkornalkaloide.

Vorkommen

Ergometrin ist eines der Hauptalkaloide, das von dem Mutterkornpilz Claviceps purpurea sowie weiteren Vertretern der Familie der Clavicipitaceae produziert wird und kann darüber hinaus auch in verschiedenen Windengewächsen nachgewiesen werden.

Datei:Mutterkorn 090719.jpg

Roggenähre mit Mutterkorn

Datei:Morning glory 6b.jpg

Himmelblaue Prunkwinde

Seine Isolierung aus dem Mutterkorn wurde erstmals 1935 von Arthur Stoll beschrieben.<ref>Stoll A: The new ergot alkaloid. In: Science. Band 82, S. 415–417. </ref>

Verwendung

Dieses Alkaloid wird in der Geburtshilfe auf Grund seiner Gebärmutter kontrahierenden Wirkung eingesetzt. Auf Grund der Gefahr von Dauerkontraktionen ist seine Anwendung auf Nachgeburtsperiode zur Lösung der Plazenta, zur Stillung von Blutungen nach Lösung der Plazenta und zur Rückbildung der Gebärmutter im Wochenbett beschränkt. Wenngleich Ergometrin in der WHO-Liste der unverzichtbaren Arzneimittel aufgezählt ist,<ref>WHO Model Lists of Essential Medicines. 21. Auflage. WHO, 2019.</ref> spielt diese Substanz, im Gegensatz zu seinem Abkömmling Methylergometrin, in der westlichen Welt keine therapeutische Rolle mehr.

Rechtsstatus

Ergometrin fällt unter die Kategorie 1 des Grundstoffüberwachungsgesetzes als direkter Vorläufer von Betäubungsmittel. Damit ist der Handel, Herstellung, die Ein- und Ausfuhr genehmigungs- und meldepflichtig.<ref>Verordnung (EU) Nr. 111/2005 zur Festlegung von Vorschriften für die Überwachung des Handels mit Drogenaustauschstoffen zwischen der Gemeinschaft und DrittländernVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

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