Arabinose

Strukturformel
Struktur von Arabinose
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name	Arabinose
Andere Namen	(2S,3R,4R)-2,3,4,5-Tetrahydroxypentanal (2R,3S,4S)-2,3,4,5-Tetrahydroxypentanal Pectinose Gummizucker Aloinzucker Vorlage:SNFG-Symbol
Summenformel	C5H10O5
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="Roth">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei Carl RothVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (Racemat) EG-Nummer 205-699-8 ECHA-InfoCard 100.005.182 PubChem 854 ChemSpider 831 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	150,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,6 g·cm−3<ref>Datenblatt D-Arabinose bei Sciencelab (Memento vom 4. März 2016 im Internet Archive).</ref>
Schmelzpunkt	160 °C [L-(+)-Arabinose]<ref name="Römpp" /> 159–160 °C [D-(−)-Arabinose]<ref name="Römpp" />
Löslichkeit	59,4 g/100 g Wasser bei 10 °C<ref name="Römpp">Eintrag zu Arabinose. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Alfa">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Alfa" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Arabinose (kurz Ara) ist ein natürlich vorkommender Einfachzucker (Monosaccharid), der aus fünf Kohlenstoff-Atomen besteht (Pentose). Arabinose wird bisweilen auch als Pectinose, Gummizucker oder Aloinzucker bezeichnet.

Entdeckung und Konstitution

Der deutsche Chemiker Carl Scheibler erhielt durch Hydrolyse von Gummi arabicum das Kohlenhydrat Arabinose. Heinrich Kiliani korrigierte die vorgeschlagene Konstitutionsformel, indem er nachwies, dass der Substanz die Summenformel C₅H₁₀O₅ zukommt, es sich also um einen „Fünferzucker“, eine Pentose, handelt.

In der Folge wurden verschiedene Methoden der Umwandlung von D-Glucose in Arabinose entwickelt. Diese Abbaureaktionen führten zu D-Arabinose, deren wässrige Lösung die Ebene polarisierten Lichts nach links dreht.<ref>Louis F. Fieser, Mary Fieser, Lehrbuch der Organischen Chemie, ins Deutsche übersetzt von R. Hensel, Verlag Chemie, Weinheim, 1954, S. 416–418.</ref> Die aus Gummi arabicum erhaltene Arabinose war aber „rechtsdrehend“, musste daher die L-Konfiguration besitzen. In der Natur kommt in gebundener Form auch D-Arabinose vor, ist jedoch seltener (Vorkommen siehe unten).

Stereochemie und Gleichgewichte

Die offenkettige Arabinose ist diastereomer zu den drei weiteren Aldopentosen Ribose, Xylose und Lyxose. Die beiden Enantiomeren D-(−)-Arabinose und L-(+)-Arabinose sind Folgen der Chiralität der Verbindung.

Durch eine intramolekulare Halbacetalbildung bilden sich die beiden cyclischen Konstitutionsisomere Arabinofuranose und Arabinopyranose. Da bei der Halbacetalbildung ein weiteres Asymmetriezentrum entsteht, resultieren jeweils zwei Diastereomere, die α- und β-Arabinofuranose, bzw. die α- und β-Arabinopyranose. Die α- und β-Furanose- bzw. α- und β-Pyranosepaare werden auch als Anomere bezeichnet.

D-Arabinose – Schreibweisen
Keilstrichformel	Haworth-Schreibweise
Datei:D-Arabinose Keilstrich.svg	Datei:Alpha-D-Arabinofuranose.svg α-D-Arabinofuranose	Datei:Beta-D-Arabinofuranose.svg β-D-Arabinofuranose
	Datei:Alpha-D-Arabinopyranose.svg α-D-Arabinopyranose	Datei:Beta-D-Arabinopyranose.svg β-D-Arabinopyranose

Jeder Ringform und jedem Stereoisomer ist eine eigene CAS-Nummer zugeordnet:

	offen- kettig	Furanose		Pyranose
		α	β	α	β
D-Arabinose	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
L-Arabinose	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN

Eigenschaften

In wässriger Lösung stehen die anomeren Arabinofuranosen und Arabinopyranosen über die instabile offenkettige Aldehydform miteinander im Gleichgewicht. Das Gleichgewicht wird zu 61 % von der α-Arabinopyranose dominiert, gefolgt von der β-Arabinopyranose mit 35 %. Die beiden Arabinofuranosen spielen mit jeweils 2 % nur eine untergeordnete Rolle.<ref name="Breitmaier">Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 851 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Die Einstellung des Gleichgewichts wird als Mutarotation bezeichnet.

Gleichgewicht zwischen den anomeren Arabinofuranosen und Arabinopyranosen über die Aldehyd-D-Arabinose

Arabinose kann von gewöhnlicher Hefe nicht vergoren werden. 2005 gelang es Forschern der Goethe-Universität Frankfurt am Main, Hefekulturen so zu modifizieren, dass sie auch Arabinose und Xylose zu Ethanol vergären können.<ref>Wissenschaftler entwicklen neuen Hefetyp durch „gesteuerte Evolution“: Gentech-Hefe macht Biosprit aus Pflanzenabfällen. In: scinexx. 30. November 2005, abgerufen am 24. Januar 2020. </ref> Nasschemisch kann Arabinose durch die Molisch-Probe nachgewiesen werden.<ref>Hanne Rautenstrauch, Anne Rebenstorff, Steffen Gudenschwager, Klaus Ruppersberg: Ein sicherer Kohlenhydratnachweis: Die neue Molischprobe für den Unterricht. In: Chemie in unserer Zeit. 30. Mai 2022, S. ciuz.202100036, doi:10.1002/ciuz.202100036. </ref>

Vorkommen

Die L-Form kommt in Lebensmitteln häufig vor, meist als Baustein in Polysaccharid-Ketten im Pflanzenreich. Sie hat, wie andere Zucker auch, einen süßlichen Geschmack.<ref>L-Arabinose | GoldBio. Abgerufen am 5. März 2020. </ref> Die D-Form wurde als Bestandteil eines Polysaccharids in Tuberkulose-Bazillen nachgewiesen.

Abbau

Der Abbau von L-Arabinose bei E. coli wird durch das ara-Operon gesteuert. Ist L-Arabinose in der Zelle vorhanden, wird die Transkription an einem Promotor aktiviert und die synthetisierte mRNA, die aus dem Gen araA hervorgeht, kann nach Translation in die L-Arabinose-Isomerase umgewandelt werden. Die L-Arabinose-Isomerase wandelt L-Arabinose in L-Ribulose um.<ref>James W. Patrick, Nancy Lee: Purification and Properties of an l-Arabinose Isomerase from Escherichia coli. In: Journal of Biological Chemistry. Band 243, Nr. 16, 25. August 1968, S. 4312–4318, doi:10.1016/S0021-9258(18)93258-8, PMID 4878429. </ref>

Siehe auch

• Arabinosylnukleoside
• Arabinoxylan
• Arabinogalactan

Weblinks

Datei:Commons-logo.svg

Commons: Arabinose – Sammlung von Bildern und Videos

Einzelnachweise

<references />