2-Ethylhexanal

Strukturformel
	Strukturformel 2-Ethylhexanal
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	2-Ethylhexanal
Andere Namen	2-Ethylcapronaldehyd; 2-Ethylhexaldehyd; Butylethylacetaldehyd; Ethylbutylacetaldehyd; Vorlage:INCI;
Summenformel	C8H16O
Kurzbeschreibung	entzündliche, gelbe Flüssigkeit mit scharfem, kräftigem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-596-5
ECHA-InfoCard	100.004.179
PubChem	31241
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	128,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,82 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Siedepunkt	163 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	2,4 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,75 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />; löslich in Diethylether, Ethanol und wenig löslich in Tetrachlorkohlenstoff<ref name="bg">Toxikologische Bewertung von Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)Vorlage:Abrufdatum</ref>;
Brechungsindex	1,415 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐317‐361
	P: 201‐210‐280‐302+352‐308+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="bg" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Ethylhexanal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde und ist ein Isomer des Octanals.

Vorkommen

Datei:Trifolium pratense - Keila.jpg

Wiesenklee

2-Ethylhexanal kommt natürlicherweise in Wiesenklee vor.<ref name="Dr.Dukes 66344" />

Gewinnung und Darstellung

2-Ethylhexanal kann aus Butanal durch basenkatalysierte Aldol-Reaktion und anschließende Hydrierung gewonnen werden. Es wurden im Jahr 1988 mehr als 1000 Tonnen hergestellt.<ref name="bg" />

Es kann ferner aus direkt aus Propylen durch Hydroformylierung und anschließende Aldol-Reaktion in einer Eintopfreaktion hergestellt werden.<ref>Sumeet K Sharma, Raksh V Jasra: Synthesis of 2-Ethylhexanal from Propylene in a Single Pot Using an Ecofriendly Multifunctional Catalyst Synthesized by Intercalation of HRhCO(TPPTS)₃ Complex in the Interlayer Space of Hydrotalcite, Ind. Eng. Chem. Res., 2011, 50 (5), S. 2815–2821; doi:10.1021/ie1015365.</ref>

Es kann auch aus 2-Ethylhexenal dargestellt werden, welches wiederum durch Kondensation von Butanal mittels wässriger Natronlauge hergestellt wird.<ref>Patent DE3231794C2: Verfahren zur Verbesserung der 2-Ethylhexenal-Qualität. Angemeldet am 26. August 1982, veröffentlicht am 18. Februar 1988, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Otto Hertel et al.‌</ref>

Eigenschaften

2-Ethylhexanal ist eine klare, entzündliche, gelbe Flüssigkeit mit scharfem, kräftigem Geruch. In Wasser reagiert es schwach sauer. Die dynamische Viskosität der Flüssigkeit beträgt 0,9 mPa·s bei 20 °C.<ref name="gis" />

Verwendung

2-Ethylhexanal wird in Kombination mit anderen Stoffen als Flächendesinfektionsmittel, Lösungsmittel und als Zwischenprodukt zur Herstellung von 2-Ethylhexanol, 2-Ethylhexansäure und 2-Ethylhexylamin, sowie zur Herstellung von Pharmazeutika und Riechstoffen.<ref name="gis">Datenblatt 2-Ethylhexanal (PDF; 166 kB) bei gischem.</ref> Kondensationsprodukte der Verbindung werden als Vulkanisationsmittel und Antioxidantien in der Gummiindustrie eingesetzt.<ref name="bg" />

Die Aminierung von 2-Ethylhexanal durch Umsetzung mit Hydroxylaminhydrochlorid zum Oxim und anschließender Reduktion mit Zink/Salzsäure ist eine einfache Eintopfmethode zur Darstellung von racemischem 2-Ethylhexylamin.<ref>M.A. Ayedi, Y. Le Bigot, H. Ammar, S. Abid, R. El Gharbi, M. Delmas: Synthesis of Primary Amines by One-Pot Reductive Amination of Aldehydes. In: Synth. Commun. Band 43, Nr. 16, 2013, S. 2127–2133, doi:10.1080/00397911.2012.714830. </ref>

2-Ethylhexylamin aus 2-Ethylhexanal über das Oxim

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Ethylhexanal können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 42 °C) bilden.

Weblinks

Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD
Eintrag zu 2-Ethylhexanal in der Spectral Database for Organic Compounds (SDBS) des National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (AIST)Vorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr.Dukes 66344">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>